nitracion del imidazol

 Tautomería en imidazoles
Los imidazoles no simétricos que tienen un hidrógeno sobre el átomo de nitrógeno están sujetos a tautomería. Los tautómeros soninseparables y por ello se nombran como imidazoles 4(5)-sustituidos.
Alquilación
La reacción con derivados halogenados produce la cuaternización en el átomo de N. En el casodel imidazol el proceso puede proseguir para dar el compuesto dialquilado.
Con tiazol y oxazol sólo se puede dar la monoalquilación. El producto es menos establedebido a la forma resonante que localiza la carga sobre el heteroátomo, por lo que el nitrógeno es menos reactivo y el rendimiento menor.
Acilacion
La reacción conhaluros de ácido conduce principalmente a sales de N-acilazolio. En el caso de imidazol se obtiene el producto neutro que es útil preparativamente para obtener un aldehído apartir de un cloruro de ácido por reducción con HLA.
Nitracion
Transcurre a través del catión azolio. Con el tiazol es necesario un medio nitrante más enérgico oque el anillo se encuentre activado. Con el oxazol no se produce la nitración.
Sulfonacion
El oxazol no se sulfona. El tiazol necesita temperaturas altas y salesmercúricas como catalizador.
Halogenacion
Con oxazol no se ha descrito. El tiazol no se broma fácilmente. El imidazol se broma con excesiva facilidad, produciéndose elderivado polisustituído que puede reducirse a 4(5)-bromoimidazol por reducción con ditionito sódico.
Acilacion
La reacción de Friedel-Crafts no se produce debido a lainteracción del catalizador ácido de Lewis y el par de electrones del nitrógeno. La acilación se ha conseguido a través de los iluros de N-acilimidazolio.