Nitracion Doble

UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
315

PRÁCTICA N°3

TEMA: NITRACION SIMPLE

TATIANA ANGULO LOZADA

PROF: ING QCA JANET BENÍTEZ

3 ero “A”


Fecha de ejecución: 2 de Julio del 2012
Fecha de entrega: 9 de Julio del 2012

NITRACIÒN
OBJETIVO.-
* Identificar correctamente el fundamento de la nitración simple, ylas técnicas a usarse en el laboratorio para que esta se de en el proceso.
* Obtener nitrobenceno a partir de la reacción de nitración simple.
* Aprender a ensamblar un equipo para purificar líquidos.

MATERIALES.-
*
* Erlenmeyer

* Pipeta

* Balón.

* Recipiente para calentar.

* Agua helada

* Placa calentadora

* Termómetro

* Soporteuniversal

* Embudo de decantación.

* Condensador de reflujo.

TEORIA.-
Nitración simple
La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.
NItroderivados aromaticos
La sustitución del hidrogeno de un hidrocarburo aromatico por un grupo nitro se llama nitración.
HISTORIA DE LOS NITRODERIVADOS
Fuedescubierto por químico alemán Joseph Wells en aňo 1863. Al principio lo usaban como el tinto amarillo y después fueron descubiertos sus propiedades explosivos. Se puede hacer líquido de una forma segura utilizando vapor o agua caliente y por eso empezaron a llenar con él los proyectiles.
Los alemanes empezaron a utilizarlo en el aňo 1902. Los proyectiles rellenos con TNT explotaron después de haberpenetrado al objeto, cuerpo o lo que sea. Pero los proyectiles británicos rellenos con lidita explotaron al golpear. Por eso los británicos empezaron a utilizarlo en 1907.
En la Segunda Guerra Mundial necesitaban mucho los explosivos por eso mezclaron TNT con 40-80% de nitrato amónico y así fabricaron el explosivo denominado Amatol que había igual potente que el TNT pero más barato. El amatoltenía una desventaja al compararlo con TNT puro, absorbía agua, pues había menos estable (esta propiedad se llama higroscópico-nasákavý).
Aplicaciones

* Se mezcla con otras sustancias para fabricar varios explosivos (industriales o militares).
* Podemos encontrarlos bajo los nombres: Permonit, Permonex, Karpatit.
* TNT se usa como una medida para los explosivos, porque las propiedadesdel trinitrotolueno son bien conocidas (por ejemplo para las armas atómicas).

Nitrobenceno
DESCRIPCIÓN Y PROPIEDADES:

Es un líquido tóxico, amarillo, aceitoso que con su olor recuerda almendras, es una sustancia química industrial poco soluble en agua y su mayor parte se evapora al aire su fórmula: PhNO2 = C6H5NO2.
* punto de fusión: 5,7 ºC
* punto de ebullición: 210,85 ºC
* ladensidad: 1,19867 g/ml
La concentración máxima permitida en los lugares de trabajo: 1 ppm lo obtenemos por la nitración de benceno con una mezcla del ácido sulfúrico y ácido nítrico, se denomina mezcla sulfonítrica
Esta reacción se inicia mediante el ataque electrofilico sobre el anillo aromático.
El reactivo electrofilico, que es el ion nitronio, se forma por la acción del ácido sulfúricosobre el ácido nítrico. Una vez que se ha formado el ion nitronio, puede atacar el anillo aromático. El nitrógeno se une al anillo mediante un par de electrones que originalmente se encontraban en el orbital deslocalizado del anillo, se elimina ácido sulfúrico. El ion carbonio que se forma como intermediario se pude representar como híbrido e resonancia de 3 formas contribuyentes principales, seencuentra estabilizado por resonancia.

Nitración del Benceno
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.
2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+

Mecanismo de...