nitracion simple

Universidad estatal de Guayaquil

Facultad de ingeniería química

Informe #6

Tema: Nitración simple

Autor: Tamayo Alcivar Richard Isaac

Ing.: Janet Benítez Rodríguez de Garnica

Sección: “B” Curso: 3ero

Fecha de entrega: 19/08/2013


Año lectivo
2013-2014


Nitración simple
Estándares:
Identificará correctamente elfundamento de la nitración aromática.
Trabajará responsablemente con un agente nitrante.
Efectuará con precisión la reacción que proporciona el agente electrofílico utilizado en la nitración.
Establecerá responsablemente las condiciones para que se produzcan la simple nitración Obtendrá nitrobenceno.
Ensamblará correctamente equipo para purificar líquidos
Elaborará correctamente el reportecorrespondiente a la práctica realizada.
NITRODERIVADOS AROMÁTICOS
La sustitución del hidrógeno de un hidrocarburo aromático por un grupo nitro se llama nitración.
Cuando se nitra el benceno, este reacciona con lentitud con el ácido nítrico concentrado para formar nitrobenceno. La reacción se acelera cuando se calienta el benceno con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados. El ácidosulfúrico concentrado aumenta la tasa de reacción al aumentar la concentración del electrólito:
2H2S04 + HN03 --->, N02 ++ H30 ++ 2 H2S04-
Ácido sulfúrico + ácido nítrico > Ion nitronio + hidrogenión +sulfato acido
En un primer momento el ácido nítrico actúa como base, y acepta un protón del ácido más fuerte, en un segundo paso el ácido nítrico protonado se disociay produce un ión nitronio.
El ión nitronio reacciona con el benceno, con lo que se forma un ión arenio, este transfiere luego un protón a alguna base presente en la mezcla, como el ión HS04, y se convierte en nitrobenceno.
La mayoría de los nitroderivados son sólidos amarillos, excepto el nitrobenceno y el metil-2-nitrobenceno que son líquidos amarillos. Muchos son volátiles en corriente devapor y con excepción de unos mononitroderivados no pueden aislarse a presión atmosférica porque se descomponen a menudo con explosión cuando se lo calienta fuertemente. Todos son más densos que el agua en la que son insolubles; sin embargo se disuelven fácilmente en disolventes orgánicos. Su reacción más importante es la reducción mediante diversos agentes reductores.
Los nitrocompuestos aromáticossuelen prepararse por nitración directa, utilizando alguno de los siguientes reactivos:
ácido nítrico fumante o concentrado
mezcla nitrante (mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico concentrados)
ácido nítrico en disolventes orgánicos (ácido acético, nitrometano)
nitratos de acilo (acetilo y benzoilo)
El reactivo más corriente es la mezcla nitrante, utilizándose los otros según lascircunstancias.
Cuando se utiliza el método de nitración directa, la orientación viene determinada por la naturaleza del sustituyente presente, por lo que cuando se desea un nitrocompuesto, cuya nitración directa no es posible, han de aplicarse métodos indirectos.
Las nitraciones son reacciones exotérmicas y en caliente el ácido nítrico actúa como agente oxidante y no como nitrante, además de que seincrementa la velocidad de reacción, por lo que las nitraciones se efectúan a baja temperatura. La acción del ácido nítrico no se modifica ni por la luz, ni por catalizadores. Cuando se usa el ácido sulfúrico como deshidratante, conviene trabajar con valores de deshidratación de ácido sulfúrico elevados para poder obtener buenos resultados.
NITROBENCENO Técnica operatoria
1. Adicionar el ácido nítricopoco a poco, agitando y enfriando sobre el ácido sulfúrico contenido en el matraz.
2. Dejar enfriar la mezcla a la temperatura ambiente
3. Agregar el benceno. La temperatura de adición del benceno, se regula de forma que no exceda los 60 grados C.
4. Agitar la mezcla durante 10 minutos
5. Conectar luego el condensador de reflujo (aire)
6. Calentar durante 30 minutos en baño de agua a 60 º...