Nitracion

INTRODUCCION
El Tema que vamos a presentar es relacionado a los Hidrocarburos Aromáticos de cadena cerrada, El benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, su formula es C6H6, La estructura de la molécula del benceno es de gran importancia en química orgánica. El primero en formular la teoría de la estructura de anillo de resonancia descrita anteriormente fue elquímico alemán August Kekulé Von.
Los compuestos aromáticos comprendían antiguamente un pequeño grupo de sustancias que poseían sabor y olor aromático y se obtenían a la vez de los ácidos esenciales, de los bálsamos, resinas, etc.
Esta designación tuvo el mismo origen que el de tantas otras clasificaciones empíricas basadas en las características físicas, químicas y organolépticas, con la diferenciade que un estudio profundo de estos compuesto nos llevo a la conclusión de que el parecido entre ellos era más grande de lo que parecía a simple vista. Pronto se descubrió que muchas sustancias inodoras y de olor desagradable debían clasificarse entre los compuestos aromáticos por ser derivados del benceno y, por consiguiente, las propiedades de este hidrocarburo vinieron a ser atributo generalde los compuestos aromáticos.
Benceno, Breve historia
El benceno fue descubierto en 1825 por el científico inglés Michael Faraday, C6H6, como uno de los componentes de un aceite que recogió de las tuberías del gas del alumbrado. Su composición era C6H6, dada con símbolos modernos, y tenía un punto de fusión de 5 ° C y un punto de ebullición de 80 ° C.
Hoffmann, en 1845, lo encontró en elalquitrán de hulla, que es todavía la fuente principal del benceno y sus derivados. Se observó pronto que el benceno se comporta como el compuesto del que derivan un número enorme de compuestos, que habían sido aislados en la naturaleza o habían sido preparados en el laboratorio, con los famosos colorantes de alquitrán.

NITRACION

La Nitración es un proceso químico general para la introducción deun grupo nitro en un compuesto químico mediante una reacción química.
La Nitración Aromática sucede con compuestos aromáticos gracias a un mecanismo de sustitución electrófila aromática que incluye el ataque de un anillo bencénico rico en electrones por parte delion nitronio.
El benceno resulta nitrado gracias al reflujo de ácido sulfúrico concentrado y ácido nítrico concentrado a 50 °C.
1.2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+
2. C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
3. H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4
El ácido sulfúrico es regenerado y por tanto actúa como catalizador.

Mecanismo de reacción

Nitración del benceno

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
 
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentracionesde este catión en el ácido nitrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón
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Alcance
La selectividad es siempre un desafío en las nitraciones. La nitración con fluorenona es selectiva yproduce un compuesto trinitro3 o tetranitro4 ajustando las condiciones de reacción sólo ligeramente. Otro ejemplo de trinitración puede hallarse en la síntesis del floroglucinol.
Otros reactivos de nitración incluyen el tetrafluoroborato de nitronio, que es una sal de nitronio auténtica. Este compuesto puede ser preparado a partir de fluoruro de hidrógeno, ácido nítrico ytrifluoruro de boro.5 Loscompuestos aromáticos nitrados son intermediarios importantes para las anilinas mediante la acción de un agente reductor. Una mayor dilucidación de la selectividad puede hallarse examinando los sustituyentes de anillos y el efecto que tienen en la tasa de reacción de esta sustitución electrófila aromática. Los grupos de desactivación tales como otros grupos nitro tienen un efecto de retirada del...