Nitración de la anilina organica

Nitración de la anilina. Protección del grupo amino y orientación de la reacción.
Gómez Castillo Laura Natalia, Guerrero Ochoa Lina Marcela
Laboratorio de orgánica III, facultad de ciencias químicas, programa de química de alimentos, U.P.T.C.

Resumen

Para introducir un nuevo grupo funcional en un anillo aromático, se utiliza la reacción de nitración, para la protección del grupo amino, seprepara una mezcla de un acido débil como el acido acético, una amina (anilina) y anhidro acético agitando constantemente, esto genera una reacción exotérmica; a la mezcla formada se le adiciona agua, obteniendo así la acetanilida. Estando ya protegido el producto se orienta la reacción preparando p-nitro-acetanilida para esto se mezcla el producto anterior lentamente con acido sulfúrico;paralelamente se prepara una mezcla sulfonitrica con acido sulfúrico y con acido nítrico; esta se añade gota a gota a la primera mezcla controlando que no se presenten reacciones exotérmicas; se obtiene la p-nitroacetanilida. Por último se realiza la desprotección del grupo NH2 preparando la p-nitroanilina, haciendo reaccionar el producto anterior con HCl, esta mezcla se somete a reflujo y se filtraen caliente; se agrega NaOH hasta un pH básico. Por último se filtra al vacio y se obtiene la p-nitroanilina. A los productos obtenidos se les realizan pruebas de solubilidad y se caracterizan mediante espectrometría de infrarrojo.

PALABRAS CLAVES: Nitración, anilina, acetanilida, p-nitroacetanilida, p-nitroanilina.

Abstrac

To introduce a new functional group in an aromatic ring, thereaction is in use of nitración, for the protection of the group amino, there is prepared a mixture(mixing) of a weak acid as the acetic acid, an amina (aniline) and anhidro acetic waving constant, this generates an exothermic reaction; to the formed(trained) mixture(mixing) water is added, obtaining this way the acetanilida. Being already protected the product orientates the reaction preparingp-nitro-acetanilida for this the previous product is mixed slowly by sulphuric acid; parallel a mixture(mixing) is prepared sulfonitrica by sulphuric acid and by nitric acid; This one adds drop to drop to the first mixture(mixing) controlling that do not appear exothermic reactions; the p-nitroacetanilida. Finally there is realized the vulnerability of the group NH2 preparing the p-nitroanilina, makingreact the previous product with HCl, this mixture(mixing) surrenders to reflux and filters in warmly; NaOH joins up to a basic pH. Finally it the filters to the emptiness and the p-nitroanilina. To the obtained products tests(proofs) of solubility are realized and are characterized by means of spectrometry of infrared.

KEY WORDS: nitration, aniline, acetanilide, p-nitroacetanilida,p-nitroaniline.

Introducción

Las aminas son compuestos orgánicos derivados del amoniaco (NH3), y son producto de la sustitución de los hidrógenos que componen al amoniaco por grupos alquilo o arilo. Las aminas se clasifican de acuerdo al número de sustituyentes unidos al nitrógeno en aminas primarias, aminas secundarias y terciarias.
Son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permiteque se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes conamoniaco. Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente. La reducción de diversos compuestos como nitroderivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas....