Nitración del Benceno















“NITRACIÓN DE BENCENO”
Practica de laboratorio N°4
QUÍMICA ORGANICA

ALUMNO: Rodríguez Alvarado Daniel Anthony
GRUPO: “C”
CICLO: I
DOCENTE: Roger Armando Romero U.
FECHA: 12/11/2012
2012
DIAGRAMA DE FLUJO
“NITRACIÓN DE BENCENO”

A. Preparación de la mezcla SulfonitricaB. Proceso de Nitración

























INTRODUCCIÓN



























OBJETIVOS


Conocer una reacción de sustitución electrofilia aromática y aprender a aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de la nitración de benceno.

Aprender a controlar las condiciones experimentales quefavorecen la mono sustitución y a utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posición meta del anillo aromático para sintetizar un derivado di sustituido
Obtener nitrobenceno a partir de benceno por reacción con una mezcla sulfonítrica.

Explicar la reacción de nitración de benceno.

Conocer una reacción de Sustitución Electrofílica Aromática y aplicar experimentalmente losconceptos teóricos de la sustitución en la nitración del benceno.






FUNDAMENTO TEORICO
El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. La reacción presenta dos inconvenientes: es lenta y además el ácido nítrico concentrado y caliente puede oxidar cualquier compuesto orgánico mediante una reacción explosiva. Un procedimiento más seguro consiste en emplearuna mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico actúa como catalizador, permitiendo que la reacción se lleve a cabo rápidamente y a menores temperaturas.
El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico generando el ion nitronio (+NO2), que es el electrófilo de la reacción de sustitución electrofílica aromática.
El ion nitronio reacciona con el benceno formando el complejosigma, que a continuación, pierde un protón para dar lugar al nitrobenceno.


Nitración del Benceno:

El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.





El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.Mecanismo para la nitración del benceno:

Etapa1.  Ataque del benceno al catión nitronio







Etapa2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón








Sulfunacion del Benceno:

Formación de lo ácidos bencenosulfónicos:
La sulfonación utiliza como reactivo ácido sulfúrico fumante, (disolución al 8% de SO3 en ácido sulfúrico concentrado). El SO3 esun electrófilo bueno debido a la importante polaridad positiva del azufre.





Mecanismo de la sulfonación:
El SO3, buen electrófilo, es atacado por el anillo aromático produciéndose la adición electrófila, una etapa final de recuperación de la aromaticidad por perdida de un protón nos da el ácido bencenosulfónico.






Reversibilidad de la sulfonación:
La sulfonación es unareacción reversible y el ácido bencenosulfónico se descompone al calentarlo en presencia de ácido acuoso diluido. Esta reacción tiene una aplicación sintética importante que consiste en la protección de la posición para, lo que permite introducir grupos en las posiciones orto y para terminar se desprotege aprovechando la reversibilidad de esta reacción.








MATERIALES, EQUIPOS YREACTIVOS


EQUIPOS

MATERIALES

REACTIVOS

Termómetro







Tubos de ensayo
Pipeta de 10mL
Vasos de precipitados
1Probeta
Embudo Separador
2 matraz Erlenmeyer
Cubeta
Soporte Universal
2 embudos de decantación

Benceno
Ácido Sulfúrico
Ácido nítrico
Carbonato de Sodio
Sulfato de Magnesio
Hidróxido de Sodio
Sal común


Nombre químico
Acido Sulfúrico...