Nitración Del Benceno

NSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA E INSDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

PRÁCTICA # 7
NITRACIÓN DEL BENCENO
Nombre de la alumna:
Grupo:
Equipo: #3
Turno: Matutino

INTRODUCCIÓN:
El benceno reacciona con la mezcla nítrico-sulfúrico adicionando grupos nitro.


El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+.Las concentraciones de este catión en el ácido nítrico son muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.

Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio

Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón
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El proceso de nitración es empleado para grupos nitro en alifáticos y aromáticos; lanitración aromática se lleva generalmente utilizando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado (como catalizador), con el benceno conduce al nitrobenceno con un rendimiento de cerca del 95% cuando se lleva a cabo a 50 a 60 °C. La sustitución por un grupo nitro desactiva suficientemente el anillo aromático para que la polinitración no sea significativa.

DIAGRAMA DE FLUJO:

Nitracióndel benceno
7. La capa orgánica se transfiere a un matraz balón de 250ml y se le agregan 100ml de agua para realizar purificación por arrastre con vapor. Se deja calentar cuando ya no se vean dos capas en el hervidor.
6. Se neutraliza con una solución saturada de carbonato de sodio. Se deja reposar y se elimina la capa superior.
1.
4. Después del calentamiento la mezcla dereacción se transfiere a un embudo de separación, separando la capa inferior de la capa orgánica.
5.
6. Colocar al matraz un refrigerante, y calentar a baño maría durante 30min a una temperatura no mayor de 50°C.
1. A la mezcla sulfonítrica preparada agregar 10ml de benceno lentamente agitando magnéticamente, controlando la temperatura entre 30 y 40 °C, mediante un baño de agua-hielo.2.
3. Colocar en un matraz balón de 250ml, 12ml de ácido nítrico y agregarle la mezcla ácido sulfúrico-óleum lentamente controlando la temperatura en un baño de agua-hielo a 20 -25 °C
4. Preparar en un vaso de precipitados de 200ml, una muestra de 6ml de ácido sulfúrico concentrado y 5ml de óleum.

8. El nitrobenceno se obtiene con agua por lo que hay que separar el agua este secoloca en un vaso y se seca con 1g de Na2SO4 agitando hasta que quede un liquido cristalino.

9. Medir el nitrobenceno y sacar rendimiento.

ACTIVIDADES:
1. Indicar cuáles son los parámetros que diferencian estos dos procesos.
La nitración aromática se lleva generalmente utilizando mezcla de ácido nítrico sulfúrico y ácido sulfúrico como catalizador, la reacción se lleva a cabo de 50a 60 °C .
La segunda sustitución del anillo bencénico es la nitración del nitrobenceno y se hace una sustitución de otro hidrogeno por un grupo nitro, con ayuda de los acido de Lewis podemos acelerar esta nitración y elevando la temperatura cerca de 100 °C, con un rendimiento de 93%.
2. Describir la apariencia física de los productos.
El producto después de la destilación, era coloramarillo en la parte superior. Y color blanco en la parte inferior, esta parte fue desechada.
3. Escribir la ecuación química que represente la 1° nitración del benceno.
2H2SO4 + HNO3 → 2HSO41- + NO2+ + H3O+
C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
H+ + H3O+ + 2HSO41- → H2O + 2H2SO4
4. Anotar los rendimientos prácticos y teóricos de los siguientes compuestos:
Nitrobenceno:
a. Práctico:

b.Teórico:

5. Mencione los usos más importantes del nitrobenceno:
La mayor parte del nitrobenceno producido en EE. UU. es usado para manufacturar otra sustancia química llamada anilina. El nitrobenceno también es usado para producir aceites lubricantes como aquellos usados en motores y en maquinarias. Una pequeña cantidad de nitrobenceno es usada en la manufactura de colorantes,...