Nitrilos
Páginas: 2 (462 palabras)
Publicado: 11 de mayo de 2012
FUNCIÓN NITRILOS
Son compuestos nitrogenados, que resultan de la sustitución de los tres átomos de hidrógeno de un mismo carbono de un hidrocarburo, por un nitrógeno (N) trivalente. Son compuestosternarios. Formalmente, los nitrilos pueden considerarse derivados de cianuro de hidrógeno.
CH3 – CH3 + N ( CH3 – CN + 11/2 H2
PROPIEDADES FÍSICAS:
❖ Los primeros términos de laserie son líquidos, los superiores (más de 14 carbonos) son sólidos.
❖ Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
❖ Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos atemperatura ambiental (excepto el HCN).
❖ Son más densos que el agua.
❖ La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.
❖ Sonusados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
❖ Hidrólisis: Estareacción ocurre en medio ácido o básico y generalmente se forma un ácido carboxílico.
R – CN + 2H2 ( R – COOH + NH3
❖ Hidrogenación: Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia deun catalizador produciendo aminas.
CH3 – CN + 2H2 ( CH3 – CH2 – NH2
OBTENCIÓN:
❖ Deshidratación de amidas: Se usa como agente deshidratante el pentóxido de fósforo.
CH3 –CONH2 ( CH3 – CN + H2O
❖ Acción de cianuros metálicos sobre halogenuros: Se produce la sustitución del halógeno por el grupo CIANO.
CH3 – CH2I + NaCN ( CH3 - CH2 – CN + NaINOMENCLATURA:
❖ IUPAC: Se forma añadiendo la terminación NITRILO al nombre del hidrocarburo correspondiente, ejemplo:
CHN Metano nitrilo (Ácido cianhídrico)
CH3 – CN Etanonitrilo
CH2 = CH – CN Propeno nitrilo
CH3 – CH2 – CN Propano nitrilo
CH3 – CH2 – CH2 – CN Butano nitrilo
❖ Sistema Común: Se emplea la palabra CIANURO (-CN)....
Son compuestos nitrogenados, que resultan de la sustitución de los tres átomos de hidrógeno de un mismo carbono de un hidrocarburo, por un nitrógeno (N) trivalente. Son compuestosternarios. Formalmente, los nitrilos pueden considerarse derivados de cianuro de hidrógeno.
CH3 – CH3 + N ( CH3 – CN + 11/2 H2
PROPIEDADES FÍSICAS:
❖ Los primeros términos de laserie son líquidos, los superiores (más de 14 carbonos) son sólidos.
❖ Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
❖ Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos atemperatura ambiental (excepto el HCN).
❖ Son más densos que el agua.
❖ La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos correspondientes.
❖ Sonusados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.
PROPIEDADES QUÍMICAS:
❖ Hidrólisis: Estareacción ocurre en medio ácido o básico y generalmente se forma un ácido carboxílico.
R – CN + 2H2 ( R – COOH + NH3
❖ Hidrogenación: Los nitrilos adicionan hidrógeno en presencia deun catalizador produciendo aminas.
CH3 – CN + 2H2 ( CH3 – CH2 – NH2
OBTENCIÓN:
❖ Deshidratación de amidas: Se usa como agente deshidratante el pentóxido de fósforo.
CH3 –CONH2 ( CH3 – CN + H2O
❖ Acción de cianuros metálicos sobre halogenuros: Se produce la sustitución del halógeno por el grupo CIANO.
CH3 – CH2I + NaCN ( CH3 - CH2 – CN + NaINOMENCLATURA:
❖ IUPAC: Se forma añadiendo la terminación NITRILO al nombre del hidrocarburo correspondiente, ejemplo:
CHN Metano nitrilo (Ácido cianhídrico)
CH3 – CN Etanonitrilo
CH2 = CH – CN Propeno nitrilo
CH3 – CH2 – CN Propano nitrilo
CH3 – CH2 – CH2 – CN Butano nitrilo
❖ Sistema Común: Se emplea la palabra CIANURO (-CN)....
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