Nitrilos

Nitrilo


Estructura general de los nitrilos.
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianurode losque el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

Nomenclatura[editar]
Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano nosea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- ocianuro de ... .
C
Nombre del compuesto
Estructura
PM (g/mol)
P.Fus. (ºC)
P.Eb. (ºC)
1
cianuro de hidrógeno
H-C≡N
27,0-13,24
25,7
2
acetonitrilo o etanonitrilo1
CH3-C≡N
41,0
-45
81
3
propionitrilo o propanonitrilo2
CH3-CH2-C≡N
55,1
-92
97
4
butironitrilo o butanonitrilo3
CH3-CH2-CH2-C≡N
69,1
-112116-118
5
pentanonitrilo4
CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N
83,1
-96
139
6
hexanonitrilo5
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
97
-80
161-164
7
heptanonitrilo o caprilonitrilo6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
111,2
-64186-187
8
octanonitrilo7
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
125,2
-45
198-200
9
nonanonitrilo o pelargononitrilo8
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
139,2
-35
224
10
decanonitrilo9CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
153,3
N/D
241-243
Algunos nitrilos reciben nombres especiales:
Acrilonitrilo CH2=CH-CN
Malononitrilo NC-CH2-CN
Piruvonitrilo CH3-CO-CN
Propiedadesfísicas[editar]
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados enestado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.10 Exceptuando los primeros de laserie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
Obtención[editar]
Los nitrilos se obtienen...