Nitrilos

Nitrilo

Estructura general de los nitrilos.
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcionalprincipal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.
Propiedades químicas

Nomenclatura
Los nitrilos, generalmente, son nombradosutilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- ocianuro de....
C Nombre del compuesto Estructura PM (g/mol) P.Fus.(ºC) P.Eb. (ºC)
1 cianuro de hidrógeno1
H-C≡N 27,0 -13,24 25,7
2 acetonitrilo o etanonitrilo2
CH3-C≡N 41,0 -45 81
3 propionitrilo o propanonitrilo3
CH3-CH2-C≡N 55,1 -92 97
4 butironitrilo obutanonitrilo4
CH3-CH2-CH2-C≡N 69,1 -112 116-118
5 pentanonitrilo5
CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N 83,1 -96 139
6 hexanonitrilo6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 97 -80 161-164
7 heptanonitrilo o caprilonitrilo7CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 111,2 -64 186-187
8 octanonitrilo8
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 125,2 -45 198-200
9 nonanonitrilo o pelargononitrilo9
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 139,2 -35 22410 decanonitrilo10
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 153,3 N/D 241-243
Algunos nitrilos reciben nombres especiales:
 Acrilonitrilo CH2=CH-CN
 Malononitrilo NC-CH2-CN
 PiruvonitriloCH3-CO-CN
Propiedades físicas
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos esténmuy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.11 Exceptuandolos primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
Obtención
Los nitrilos se...