nitrilos

nitrilos
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituidopor un radical alquilo.



Nomenclatura[editar]
Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto,se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de ... .

C Nombre del compuesto Estructura PM (g/mol) P.Fus. (ºC) P.Eb. (ºC)
1 cianuro de hidrógeno H-C≡N 27,0 -13,24 25,7
2 acetonitrilo oetanonitrilo[1] CH3-C≡N 41,0 -45 81
3 propionitrilo o propanonitrilo[2] CH3-CH2-C≡N 55,1 -92 97
4 butironitrilo o butanonitrilo[3] CH3-CH2-CH2-C≡N 69,1 -112 116-118
5 pentanonitrilo[4] CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N83,1 -96 139
6 hexanonitrilo[5] CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 97 -80 161-164
7 heptanonitrilo o caprilonitrilo[6] CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 111,2 -64 186-187
8 octanonitrilo[7]CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 125,2 -45 198-200
9 nonanonitrilo o pelargononitrilo[8] CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 139,2 -35 224
10 decanonitrilo[9] CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N 153,3 N/D 241-243Algunos nitrilos reciben nombres especiales:

Acrilonitrilo CH2=CH-CN
Malononitrilo NC-CH2-CN
Piruvonitrilo CH3-CO-CN

Propiedades físicas
El grupo ciano está polarizado de tal forma que elátomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algosuperiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.[10] Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayoría de losnitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.

Obtención[editar]
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los...