NITRILOS



NITRILOS
¿QUE SON?
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcional principal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sidosustituido por un radical alquilo.


FORMULA GENERAL





ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS


tridimencional




NOMENCLATURA

C
Nombre del compuesto
Estructura
PM (g/mol)
P.Fus. (ºC)
P.Eb. (ºC)
1
cianuro dehidrógeno
H-C≡N
27,0
-13,24
25,7
2
acetonitrilo o etanonitrilo
CH3-C≡N
41,0
-45
81
3
propionitrilo o propanonitrilo
CH3-CH2-C≡N
55,1
-92
97
4
butironitrilo o butanonitrilo
CH3-CH2-CH2-C≡N
69,1
-112
116-1185
pentanonitrilo
CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N
83,1
-96
139
6
hexanonitrilo
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
97
-80
161-164
7
heptanonitrilo o caprilonitrilo
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
111,2
-64
186-187
8octanonitrilo
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
125,2
-45
198-200
9
nonanonitrilo o pelargononitrilo
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
139,2
-35
224
10
decanonitrilo1
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
153,3N/D
241-243

Hay tres reglas para nombrarlos : 
    
Regla 1.
 
El sistema IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada) nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcanoque después de aňadirlo tiene el mismo número de carbonos. 



Regla 2.
Cuando se aňaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el prefijo" ciano - delante del nombre de la cadenaprincipal. 



Regla 3. 
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo detrás del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo 


PROPIEDADES FÍSICAS
El grupo ciano estápolarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntosde ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles...