Nitrilosok 1

NITRILOS
Por:
Manuela Rodríguez
Manuela Duque
Alexandra Ospina

INDICE
1.Generalidades
2.Propiedades físicas
3.Reacciones químicas
4.Nomenclatura
5.Usos de los nitrilos

GENERALIDADES
Es uncompuesto químico en
cuya molécula existe el grupo
funcional cianuro o ciano

Son derivados
del cianuro de
hidrógeno H-C≡N, en
los que el hidrógeno
ha sido sustituido por
un radical alquilo.

El grupo cianopresente en los
nitrilos está constituido por
un carbono con hibridación sp
unido covalentemente
con un Nitrógeno, lo cual le
confiere al grupo funcional una
estructura lineal.

Deficienciaelectrónica
sobre el carbono y un
aumento en la densidad
electrónica sobre el
Nitrógeno

Enlaces polares
Que hacen que
sean muy
reactivos, y que
participen en
reacciones de
Adición
Nucleofílica

PROPIEDADESTADO DE AGREGACION
N° DE CARBONOS

PUNTO DE EBULLICION

TOXICIDAD
SOLUBILIDAD

DESCRIPCIÓN
>14
< =15
< = 20

LIQUIDOS
SOLIDOS
GASEOSOS

ALTO
MAYOR A LOS ALCOHOLES
MODERADAMENTE TOXICOS AL
PROVENIR DEÁCIDOS
LIQUIDOS
SOLIDOS

SOLUBLES EN AGUA
INSOLUBLES EN AGUA

DISMINUYE CON EL N° DE C
DISUELTOS EN SOLVENTES ORGANICOS
OLOR

CIANURO DE HIDROGENO

REACCIONES QUIMICAS
HIDRÓLISIS

ADICIÓN MIXTA

Losnitrilos se hidrolizan en
medios ácidos o básicos para
formar ácidos carboxílicos.
Primero se forma una amida y
posteriormente, el ácido
carboxílico

REDUCCIÓN

ADICIÓN
ELECTROFÍLICA

El hidruro delitio y aluminio
reduce los nitrilos a
aminas. La reacción se
realiza en medio éter,
seguida hidrólisis ácida.

DERIVADOS
HALOGENADOS CON
CIANURO POTÁSICO

Permite aumentar en
un átomo de carbono
lacadena de un
compuesto

CH3 – X + K – CΞN → CH3 – CΞN + KX
SUSTITUCIÓN
ELECTROFÍLICA

NOMENCLATURA
Con el sufijo NITRILO al nombre del
Alcano. EJEMPLO:

ETANONITRIL
O
2-METILPROPANONITRILO

cuandoactúan como
sustituyentes, se emplea la
partícula CIANO, precediendo el
nombre de la cadena principal

Los nitrilos unidos a ciclos se nombran
terminando el nombre del anillo en
CARBONITRILO

USOS...