Nitro Fenol

Universidad de Guayaquil

Facultad de ingeniería Química

Laboratorio de Química
Orgánica II (315)

TEMA:
nitracion directa del fenol

pertenece a:
bryan armijos u

Curso: 3 año “A”

Fecha de entrega: 09/07/2012

Objetivo

Identificar correctamente el fundamento de la nitración aromática.
Trabajará responsablemente con algunos agentes nitrante.
Establecer correctamente elequipo para separar isómeros y nitrar directamente y poder establecer las condiciones para que se produzca la nitración directa y se podrá conocer la acción del grupo OH en el núcleo aromático, aplicando la técnica operatoria correcta se obtendrá orto y para nitro fenol.

Teoría

NITRACION
La nitración es un proceso químico general para la introducción de un grupo nitro en un compuestoquímico mediante una reacción química. Ejemplos de nitraciones simples son la conversión de glicerina en nitroglicerina con ácido nítrico y sulfúrico, la de la cianhidrina de acetona con ácido nítrico en anhídrido acético para obtener nitrato.

ORTO Y PARA NITRO FENOLES
El grupo hidroxilo de las molécula del fenol activa las posiciones orto y para de su núcleo aromático, por lo que en la nitracióndel fenol con ácido nítrico diluido se obtiene fácilmente una mezcla o-nitrofenol y p-nitrofenol, no es necesario la utilización de la mezcla sulfonítrica concentrada, su utilización es contraproducente para la síntesis de estos dos compuestos, por la orientación que genera el grupo hidroxilo en este caso se obtendría entonces el 2,4,6 tri nitrofenol lo cuál no es conveniente para nuestrospropósitos. La separación del o-nitrofenol del isómero para se lo realiza por destilación en corriente de vapor.
La obtención del o, p -nitrofenol se debe hacer a partir del fenol, por lo que antes de profundizar sobre el método más adecuado a utilizar, primero analizaremos las características que posee el fenol.
El grupo -OH es fuertemente activante del anillo, y orientador orto y para.
Esto mismopodrá comprobarse mediante el análisis de las siguientes estructuras resonantes del fenol tras un ataque electrofílico:
Síntesis propuesta para la obtención del o-nitrofenol:
Nitración directa del fenol, utilizando solamente HNO3.
El mecanismo de reacción es una sustitución electrofílica aromática bimolecular.
A raíz de la fuerte actividad que el grupo -OH otorga al anillo, se necesitancondiciones especialmente suaves para conseguir la monosustitución electrofílica en los fenoles, ya que su alta reactividad favorece simultáneamente la polisustitición y oxidación.
Para obtener mononitrofenoles es preciso utilizar HNO3 diluido y temperaturas bajas, pero aun así los rendimientos son malos:

En la nitración del fenol se distinguen las siguientes etapas:
 Formación del electrófilo:- H +
HNO3 + H-O-NO2 NO3 + H-O-NO2 H2O + NO2
+
inestable
 Adición del electrófilo al anillo:
 Eliminación del protón para dar el producto de sustitución:
Híbridos de Resonancia o-nitrofenol p-nitrofenol
La nitración es una reacción irreversible, tal como lo muestra el siguiente diagrama de entalpía vs coordenada de reacción:
Como se puede observar en el diagrama energético, la etapa 2es la limitante de la reacción, ya que para llegar al intermedio de reacción (híbrido de resonancia), necesita alcanzar una energía muy alta.
Propiedades Físicas de los Nitrofenoles Isómeros:
Isómeros | P.e. (ºC)a 70 mm | P.f. (ºC) | Solubilidadg/100H2O | Solubilidad en otros solventes | Volatilidad |
o-nitrofenol | 100 | 45 | 0,2 | Alcohol, benceno, éter, acetona y cloroformo | Volátil envapor |
m-nitrofenol | 194 | 96 | 1,35 | Alcohol, éter, acetona y benceno | No volátil en vapor |
p-nitrofenol | desc. | 114 | 1,69 | Alcohol, éter, acetona y piridinolina | No volátil en vapor |

FENOL
El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a temperatura ambiente. Su fórmula química es C6H5OH, y tiene un punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición...