nitroanilina

UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO

DIVISION DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II


PRACTICA 6
“SINTESIS Q DE LA p-NITROANILINA”



ALCOCER VELAZQUEZ ALEJANDRO
MARTINEZ RODRIGUEZ JUAN JOSE


GUANAJUATO,GTO; 17 DE MAYO DE 2013



PRÁCTICA No. 6
Síntesis de la p-NITROANILINA

OBJETIVOS:
1. Estudiar el efecto del grupo acetamido en una reacción desustitución electrofílica aromática.
2. Llevar acabo el análisis por cromatografía en capa fina de los productos generados de la síntesis de la p-nitroanilina.
Introduccion
En prácticas anteriores ya se hablo de las reacciones que se llevan a cabo por medio de una sustitución electrofílica aromática, en el curso teórico de química orgánica II se hablo sobre el efecto que tienen algunos grupos dentrode la molécula, tales efectos se consideran activantes o desactivantes que como ya dije tienen diferente reacción dentro de la molécula.
Los sustituyentes activantes son aquellos que contribuyen a hacer mas reactivo al anillo aromático comparado con el benceno, y los desactivantes tienen el efecto contrario contribuyen a hacer menos reactivo el anillo comparado con el benceno. La combinación deefectos inductivos y de resonancia controla y determina las reacciones de sustitución electrofílica aromática, siendo estos efectos los responsables de que los sustituyentes sean activantes o desactivantes. El efecto inductivo puede ser definido como la atracción o donación de electrones de enlace sigma debido a la gran diferencia de electronegatividad y la polaridad de los enlaces en los gruposfuncionales. El efecto de resonancia lo podemos definir como la atracción o donación de electrones, a través de un enlace pi generado por el traslape de un orbital p del sustituyente con un orbital p del anillo.
Todos los grupos activantes tienden a donar electrones al anillo, permitiendo la estabilidad del carbocation intermediario haciendo que la reacción sea mas rápida. Por el contrario losgrupos desactivantes atraen a los electrones y desestabilizan al intermediario y además hacen mas lenta la reacción.
La clasificación mas especifica de los sustituyentes es la siguiente: activadores orto y para, desactivadores orto y para y desactivadores que orientan en meta.
En esta práctica en específico trabajaremos con el sustituyente acetamido que es un grupo activador es decir unsustituyente que orienta orto y para.
Para llevar a cabo la síntesis de nitroanilina se necesita realizar 3 sintesis, la primera protección del grupo amino: síntesis de acetanilida a partir de anilina. Síntesis de p-nitroacetanilida a partir de acetanilida. Síntesis de nitroanilina apartir de p-nitroacetanilida. El mecanismo se muestra en la parte experimental.
Usos
La acetanilida se usa como uninhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. Es el fármaco madre de de los derivados para-amino fenol (fenacetina, acetaminofeno). La acetanilida tiene propiedades analgésicas y de reducción de fiebre está en la misma clase de fármacos como el acetaminofén (paracetamol).
Nitroanilina sus usos son como intermedio de colorantes, especialmente rojo dep-nitroanilina, intermedio para antioxidantes, inhibidores de goma de gasolina, inhibidor de corrosión.
PARTE EXPERIMENTAL
Protección del grupo amino: Síntesis de acetanilida a partir de anilina



En un matraz de fondo redondo se vierten 2.0 mL de anilina, 3.5 ml de ácido acético glacial y 3.5 ml de anhídrido acético. Se adapta al matraz un refrigerante para reflujo y la solución se calienta a bañoMaría a 50°C durante 30 minutos. Transcurrido este tiempo, se deja enfriar el matraz a temperatura ambiente. Se vierte el producto en un vaso que contenga 25 g de hielo y se agita la mezcla hasta que se funda completamente el hielo. Se recolectan los cristales de acetanilida por filtración al vacío.

Síntesis de p-nitroacetanilida a partir de acetanilida


Se coloca un vaso de precipitados...