Nitrobenceno

NITROBENCENO

1.-INTRODUCCION
Objetivos.-
1. Conocer una reacción de sustitución electrofílica aromática y aprender a aplicar los conceptos de la sustitución al desarrollo experimental de lanitración de benceno.
2. Poner en practica la teoría del mecanismo de nitración

Fundamentación Teórica.-
La sustitución de un hidrogeno de un hidrocarburo aromático por un grupo nitro(nitración), se efectúa usando acido nítrico concentrado fumante y un agente deshidratante (generalmente ácido sulfúrico). La reacción se inicia con un ion nitronio (+NO2), el cual actua como reactivoelectrófilo, uniéndose a la zona de máxima densidad electrónica del anillo aromático. Este se estabiliza desprendiendo un protón.
Las nitraciones son reacciones exotérmicas y en caliente el ácido nítricoactúa como oxidante y no como agente nitrante, además de que se incrementa la velocidad de la reacción, por lo que las nitraciones se efectúan a bajas temperaturas. La acción del ácido nítrico no semodifica ni por la luz ni por catalizadores. Cuando se usa el acido sulfúrico como deshidratante, conviene trabajar con D.V.S. (dehydrating value of sulfuric acid) elevados para poder obtener buenosrendimientos.

El nitrobenceno es un líquido tóxico, ligeramente amarillento con un cierto olor a almendras.
El nitrobenceno se obtiene por nitración de benceno con una mezcla de ácido nítrico y ácidosulfúrico, denominada "mezcla sulfonítrica".
El nitrobenceno es un compuesto de partida importante en la síntesis de diversos productos orgánicos como la anilina, la benzidina, eltrinitrobenceno,el ácido nitrobenzolsulfónico, la fucsina, la quinolina o fármacos como el acetoaminofeno.
A veces se utiliza también como disolvente, como componente de lubricantes o como aditivo en explosivos.Antiguamente se utilizaba también con el nombre de "Aceite de mirbana" en formulaciones de perfumes. Hoy estas aplicaciones están prohibidas debido a la elevada toxicidad y el peligro que supone para...