Nivel3 Serie1

Ejercicios de Entrenamiento
Nivel 3 - Serie 1
Ejercicio 1. a) ¿Por qué el propino es más ácido que el propano? Justifica brevemente en función de la
hibridación del átomo de carbono.
b) Explica por qué el éter etílico (Mr: 74) se solubiliza en H2SO4 (c) y frío, mientras que el pentano (Mr: 72)
es completamente insoluble.
c) Justifica brevemente por qué el 2-aminociclohexanol tiene un punto deebullición menor que su isómero
3-aminociclohexanol?
d) Explica el siguiente hecho experimental:
n-pentano
isopentano
neopentano
Peb = 28 oC
Peb = 9,5 oC
Peb = 36 oC
Ejercicio 2. Indica el reactivo o el producto en la siguiente secuencia de reacciones:

A

CH3

H2SO4/HgSO4
H2O
B
C CH
H2/Pd-BaSO4
(1 mol)
F

C

1) H2O2

Br

CH3 C C

Br
OH

+

2) Zn/H
D + E

¿Cuál es el mecanismo de la reacción donde seusa al reactivo F para obtener 2-bromopropanol?
Ejercicio 3. El α- y β-felandreno son dos compuestos isómeros de fórmula C10H16, con el mismo esqueleto
carbonado. Por tratamiento de ambos con ozono en condiciones oxidativas se obtiene:

α-felandreno

COOH
COOH

O
+

OH
O

O
β-felandreno

COOH
COOH

+

HCOOH

Sabiendo que ambos compuestos presentan dobles enlaces conjugados:
a) escribe laestructura de ambos isómeros.
b) formula las reacciones involucradas en el caso del α-felandreno.
Ejercicio 4. El microanálisis del antibiótico cloranfenicol dio el siguiente resultado:
C, 48%; H, 3,74%; Cl, 21,95%; N, 8,67%.
Sabiendo que la masa molar relativa de dicho antibiótico es 300, ¿cuál es su fórmula molecular?
Ejercicio 5. ¿Cuántos isómeros puedes plantear para la fórmula mínima C5H10O2?
Dibujatodas las estructuras posibles indicando cuáles son isómeros estructurales e isómeros funcionales.
Ejercicio 6. Escribe los nombres IUPAC de los siguientes compuestos haciendo uso de las reglas
secuenciales de Cahn, Ingold y Prelog.

Cl

Cl
Cl

Ejercicio 7. Dados los siguientes compuestos, indica cuál de sus posibles confórmeros es el más estable.
i) trans-1,2-dimetilciclohexano
ii)cis-1-tert-butil-3-metilciclohexano
iii) 1-metil-1-propilciclohexano
Ejercicio 8. ¿Cuál es la fórmula empírica de un compuesto orgánico cuya composición centesimal es:
a)
b)

C 40%; H: 8,5%; N: 23,8% ?
C: 12,6%: H: 3,2%; Br: 84,1% ?

Ejercicio 9. Escribe el nombre de los siguientes compuestos según la nomenclatura IUPAC.

Ejercicio 10. Señala el confórmero más estable para los siguientes compuestos orgánicos.b)

a) ácido 3-cloropropiónico

Justifica. (Sugerencia: usa proyecciones de Newman y proyecciones de caballetes).
Ejercicio 11. Indica cuáles de los compuestos siguientes son isómeros de cadena, de posición o funcionales.
Nómbralos según la nomenclatura IUPAC.
OH

a)

OH
OH

Cl
Cl

b)
Cl

NH2

NH2

Cl

c)
Cl

Ejercicio 12. Predice los productos que se obtendrían en las siguientes reacciones:

2OH

a)

HCl

+

Br
OMe

b)

H2O

+

c)

HBr

+

F3C

CF3COOH

+

e)

NaOH

Br2

+

d)

Ejercicio 13. ¿Por qué el trans-2-buteno da un único compuesto cuando se lo trata con Cl2 / CCl4 mientras
que el cis-2-buteno da un par de enantiómeros? Justifica.
Justifica mediante el mecanismo de reacción, por qué el propeno da el 2-bromopropano en presencia de HBr
en la oscuridad mientras que el mismoalqueno, tratado con HBr en presencia de luz o peróxidos se obtiene
el 1-bromopropano.
Ejercicio 14. A) Explica por qué el metanol, el etanol y el isopropanol son solubles en agua mientras que el
n-hexanol no lo es.
- sp3; ii) sp2 - sp2 y
B) ¿Cuáles son los ángulos entre los siguientes pares de orbitales híbridos: i) sp3
iii) sp – sp? Para cada par, menciona al menos un compuesto orgánico sencillo queexhiba enlaces entre
elementos con dichas hibridaciones.
C) Ordena cada una de las siguientes tríadas de compuestos por puntos de ebullición crecientes. Justifica tus
respuestas.

b)

NH2

NH

N

a)

OH

OH

OH

Ejercicio 15.
Dibuja las estructuras de los siguientes compuestos:
a) 3-etil-2,4-dimetilheptano
b) 1,1,5,5-tetrametilciclononano
c) 2,3-dimetilhexano
d) 4-etil-5-isopropiloctano
e)...