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Publicado: 9 de junio de 2013
Nitrilo
Estructura general de los nitrilos.
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcionalprincipal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radicalalquilo.
Índice
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1 Propiedades químicas
2 Nomenclatura
3 Propiedades físicas
4 Obtención
5 Reacciones
6 Referencias
Propiedadesquímicas [editar]
Nomenclatura [editar]
Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de ... .
C
Nombre del compuesto
Estructura
PM (g/mol)
P.Fus. (ºC)
P.Eb. (ºC)
1
cianuro de hidrógeno1
H-C≡N
27,0
-13,24
25,7
2
acetonitrilo oetanonitrilo2CH3-C≡N
41,0
-45
81
3
propionitrilo opropanonitrilo3
CH3-CH2-C≡N
55,1
-92
97
4
butironitrilo obutanonitrilo4
CH3-CH2-CH2-C≡N
69,1
-112
116-118
5
pentanonitrilo5
CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N
83,1
-96
139
6
hexanonitrilo6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
97
-80
161-164
7
heptanonitrilo o caprilonitrilo7
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
111,2
-64
186-187
8
octanonitrilo8CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
125,2
-45
198-200
9
nonanonitrilo opelargononitrilo9
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
139,2
-35
224
10
decanonitrilo10
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
153,3
N/D
241-243
Algunos nitrilos reciben nombres especiales:
Acrilonitrilo CH2=CH-CN
Malononitrilo NC-CH2-CN
Piruvonitrilo CH3-CO-CN
Propiedades físicas [editar]
El grupo ciano está polarizado de talforma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de losalcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.11 Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. Lamayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
Obtención [editar]
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante. Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de unhalogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:
R—X + CN-Na+
R—C N + X-Na+
Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirsefácilmente el grupo diazo por un agente nucleófilo, según la reacción esquemática:
N+NX- + CN-Na+
CN + N2 + X-Na+
Reacciones [editar]
Artículo principal: Reacciones de nitrilos.
Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de unácido o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto esuna amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.
El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo elsufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable....
Estructura general de los nitrilos.
Los nitrilos son compuestos orgánicos que poseen un grupo ciano (-C≡N) como grupo funcionalprincipal. Son derivados orgánicos del cianuro de los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radicalalquilo.
Índice
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1 Propiedades químicas
2 Nomenclatura
3 Propiedades físicas
4 Obtención
5 Reacciones
6 Referencias
Propiedadesquímicas [editar]
Nomenclatura [editar]
Los nitrilos, generalmente, son nombrados utilizando el sufijo -nitrilo. En el caso que el grupo funcional ciano no sea el principal del compuesto, se utilizan los prefijos ciano- o cianuro de ... .
C
Nombre del compuesto
Estructura
PM (g/mol)
P.Fus. (ºC)
P.Eb. (ºC)
1
cianuro de hidrógeno1
H-C≡N
27,0
-13,24
25,7
2
acetonitrilo oetanonitrilo2CH3-C≡N
41,0
-45
81
3
propionitrilo opropanonitrilo3
CH3-CH2-C≡N
55,1
-92
97
4
butironitrilo obutanonitrilo4
CH3-CH2-CH2-C≡N
69,1
-112
116-118
5
pentanonitrilo5
CH3-CH2-CH2-CH2-C≡N
83,1
-96
139
6
hexanonitrilo6
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
97
-80
161-164
7
heptanonitrilo o caprilonitrilo7
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
111,2
-64
186-187
8
octanonitrilo8CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
125,2
-45
198-200
9
nonanonitrilo opelargononitrilo9
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
139,2
-35
224
10
decanonitrilo10
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C≡N
153,3
N/D
241-243
Algunos nitrilos reciben nombres especiales:
Acrilonitrilo CH2=CH-CN
Malononitrilo NC-CH2-CN
Piruvonitrilo CH3-CO-CN
Propiedades físicas [editar]
El grupo ciano está polarizado de talforma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de losalcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de más de 15 carbonos son sólidos.11 Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. Lamayoría de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrógeno y son moderadamente tóxicos.
Obtención [editar]
Los nitrilos se obtienen por acción del cianuro de sodio o de potasio sobre los haluros de alquilo, y también calentando las amidas en presencia de un deshidratante. Los nitrilos alifáticos pueden obtenerse mediante la sustitución nucleófila del átomo de halógeno de unhalogenuro de alquilo por ataque del agente nucleófilo CN-, procedente de un cianuro alcalino, según la reacción esquemática:
R—X + CN-Na+
R—C N + X-Na+
Este método no puede utilizarse para la obtención de nitrilos aromáticos, puesto que los halogenuros de arilo son muy inertes a la sustitución nucleófila. Por ello, en lugar de éstos se utilizan las sales de diazonio, en las que puede sustituirsefácilmente el grupo diazo por un agente nucleófilo, según la reacción esquemática:
N+NX- + CN-Na+
CN + N2 + X-Na+
Reacciones [editar]
Artículo principal: Reacciones de nitrilos.
Una de las reacciones más utilizadas de los nitrilos es su hidrólisis a ácidos carboxílicos. Esta reacción tiene lugar en presencia de unácido o de una base fuertes, y en ambos casos el primer producto esuna amida, que no puede ser aislada a menos que su velocidad de hidrólisis sea inferior a la del nitrilo inicial.
El nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo. Se nombran añadiendo elsufijo nitrilo al nombre de la cadena principal; por ejemplo, etanonitrilo, CH3CN.
El grupo ciano está polarizado de tal forma que el átomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrógeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estén muy asociados en estado líquido. Así, sus puntos de ebullición son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable....
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