Nomenclatura Aldehidos Y Cetonas

UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS Y FARMACIA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGANICA 2SARA BASTERRECHEA DE MONZÓN” QUÍMICA ORGANICA II 2012

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Licda. Diana Pinagel, Licda. Nora Guzmán. Revisado por Flor de María Lara

O

Los aldehídos tienen la fórmula general

R-C H

(ó RCHO), donde R puede (ó RCOR’), donde R y R’ puedenser iguales o

O

ser alifático o aromático, y las cetonas,

R-C R'

diferentes, alifáticos o aromáticos. El grupo C O se conoce como grupo carbonilo, y a los aldehídos y cetonas se les clasifica como compuestos carbonílicos o compuestos carbonilo. NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Los nombres sistemáticos (IUPAC) de los aldehídos alifáticos simples se construyen a partir de los nombres de loshidrocarburos del mismo número de carbonos (incluyendo el carbono del grupo –CHO o carbono aldehídico), cambiando la terminación –ano por –al. El carbono aldehídico ocupa la posición 1, pero no es necesario indicarla, porque el grupo solamente puede estar en un extremo de la cadena. En el caso de dialdehidos alifáticos, se nombran como alcanodial, es decir, al nombre completo del alcano con igualnúmero de carbonos, se añade el sufijo –dial indicando que hay 2 grupos –CHO, uno en cada extremo de la molécula. Los aldehídos cíclicos, así como polialdehídos con más de 2 grupos –CHO unidos a la misma cadena, se nombran usando el sufijo –carbaldehído. (precedido por el indicador de multiplicidad, de ser necesario) con el nombre del ciclo o cadena correspondiente. Note que en estos casos, el carbonodel grupo -CHO no se toma en cuenta para elegir el nombre del hidrocarburo base. Ejemplos:
CHO CHO OHC CHO bencenocarbaldehído CHO heptanal 4-pentenal heptanodial

OHC CHO

CHO

1,2,3-propanotricarbaldehido

Si por alguna razón no todos los grupos aldehído pueden nombrarse según lo indicado anteriormente o cuando está presente otro grupo funcional de mayor prioridad se usa el términometanoil para indicar el grupo –CHO (o el término formil)
CHO OHC O
C

CHO CHO CHO

4-(formilmetil)octanodial 4-(metanoilmetil)octanodial

HO HO O

ácido 6,7-dimetanoil-2,3-naftalenodicarboxílico ácido 6,7-diformil-2,3-naftalenodicarboxílico

Los nombres comunes de los aldehídos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos, eliminando la palabra ácido y cambiando laterminación –ico por –aldehido

ESTRUCTURA HCHO

NOMBRE COMÚN formaldehido acetaldehido

NOMBRE SISTEMÁTICO metanal etanal propanal butanal pentanal

CH3CHO propionaldehido CH3CH2CHO butiraldehido CH3(CH2)2CHO valeraldehido CH3(CH2)3CHO CHO benzaldehido
CHO

bencenocarbaldehido

p-tolualdehido
H3C

4-metilbencenocarbaldehido

CHO

salicilaldehido
OH CHO2-hidroxibencenocarbaldehido

ftalaldehido
CHO

1,2-bencenodicarbaldehido

El nombre benzaldehído es aceptado por IUPAC y puede usarse como compuesto padre para nombrar compuestos con sustituyentes de menor prioridad en el anillo:
CHO OH 2-hidroxibenzaldehido 2-hidroxibencenocarbaldehido salicilaldehido

CHO H3C

4-metoxibenzaldehido 4-metoxibencenocarbaldehido anisaldehido

MeO HO

CHO4-hidroxi-3-metoxibenzaldehido 4-hidroxi-3-metoxibencenocarbaldehido vainillina

Algunos aldehidos tienen nombres triviales que resultan siendo aún muy usados a pesar de que se prefiera el uso de la nomenclatura sistemática: Cl3CCHO cloral tricloroacetaldehído tricloroetanal acroleína acrilaldehído propenal
glioxal oxalaldehido etanodial furfural O CHO 2-furanocarbaldehido oxaciclopenta-2,4-dien-2-carbaldehidoOHC CHO

CH2=CHCHO

NOMENCLATURA DE CETONAS Los nombres sistemáticos (IUPAC) de cetonas se construyen a partir del hidrocarburo con el mismo número de carbonos, cambiando la terminación –o por –ona e indicando la posición del grupo carbonilo (C=O) que en este caso puede denominarse grupo ceto (de cetona). 3-pentanona

O 1-hexen-3-ona O O ciclohexanona
La numeración de la cadena se...