Nomenclatura de Alcoholes

Nomenclatura de Alcoholes
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.



Regla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces.



Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcanocon igual número de carbonos por -ol



Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-.  Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.



Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.



Oxidación de Alcoholes
La oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos.  Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.

Oxidación de alcoholes primarios a aldehídos



El trióxido de cromo con piridina en diclorometanopermite aislar aldehídos con buen rendimiento a apartir de alcoholes primarios.
Se conoce como PCC (clorocromato de piridinio) al trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano.  Este reactivo también convierte alcoholes primarios en aldehídos.



Oxidación de alcoholes primarios a ácidos carboxílicos
El trióxido de cromo en medio ácido acuoso (reactivo de Jones), elpermanganato de potasio y  el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a ácidos carboxílicos.



Oxidación de alcoholes secundarios a cetonas
Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas.  No es posible la sobreoxidación a ácido carboxílico.





Aldehído
Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más simples(metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados formaldehido y acetaldehído, respectivamente, estos últimos dos son nombres triviales aceptados por la IUPAC. La serie homóloga para los siguientes aldehídos es: H-(CH2)n-CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4,...)




Número de carbonos
Nomenclatura IUPAC
Nomenclaturatrivial
Fórmula
P.E.°C
1
Metanal
Formaldehídos
HCHO
-21
2
Etanal
Acetaldehído
CH3CHO
20,2
3
Propanal
Propionaldehído
Propilaldehído
C2H5CHO
48,8
4
Butanal
n-Butiraldehído
C3H7CHO
75,7
5
Pentanal
n-Valeraldehído
Amilaldehído
n-Pentaldehído
C4H9CHO
103
6
Hexanal
Capronaldehído
n-Hexaldehído
C5H11CHO
100.2
7
Heptanal
Enantaldehído
Heptilaldehído
n-Heptaldehído
C6H13CHO
48.3
8
Octanal
Caprilaldehídon-Octilaldehído
C7H15CHO
desconocido
9
Nonanal
Pelargonaldehído
n-Nonilaldehído
C8H17CHO
62.47
10
Decanal
Caprinaldehído
n-Decilaldehído
C9H19CHO
10.2
Para nombrar aldehídos como sustituyentes

Si es sustituyente de un sustituyente

Los aldehídos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos
Localizador
Cadena Carbonada Principal
Carbaldehido
Ejemplo
1(sepuede omitir)
Benceno
Carbaldehido

2,3
Naftaleno
DiCarbaldehido

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, así:





Clasificación

Cetonas alifáticas
Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denomina simétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomocovalente con otro.
Isomería
Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.
Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)
Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
Cetonas aromáticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquílico,...