Nomenclatura De Benceno 1
Páginas: 7 (1734 palabras)
Publicado: 8 de febrero de 2016
Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno.
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.Sustitución Electrófilo Aromática
El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.
Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones procedentes de la nube del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.
El catión ciclohexadienilo [2] des localiza la carga positiva según las siguientesestructuras:
Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.
Nitración del Benceno
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nítricoson muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.
Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón
Sulfonación del Benceno
La reacción del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2].
El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:
Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupándolas con elgrupo -SO3H.
Halogenación del Benceno
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.
El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas:
Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo.
Etapa2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación. La reacción con flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente. En el caso del flúor la reacción es difícil de controlar por su elevada reactividad. Por el contrario, el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable.
Benceno - Protección ydesprotección del grupo amino
El grupo amino es un activante fuerte, que orienta a orto/para. Sin embargo, en medios ácidos se protona transformándose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posición meta.
Se puede evitar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina.
Nitración de la anilina sin protección del amino
Nitración de la anilina conprotección del grupo amino, empleando cloruro de etanoílo
La protección del amino puede realizarse con anhídrido etanoico en piridina, o con cloruro de etanoílo en piridina
El producto final es una amida, mucho menos básica que la amina de partida y con menos tendencia a protonarse. El mecanismo de la reacción es el siguiente:
Etapa 1. Adición
Etapa 2. Equilibrio ácido-base
Etapa3. Eliminación
La amida formada se desprotege por hidrólisis ácida o básica, dejando libre la anilina.
Mecanismo de desprotección en medio básico.
Etapa 1. Adición del grupo hidroxilo a la amida
Etapa 2. Eliminación
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
Sustitución nucleófilo aromática: Bencino
Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura, para...
Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.
En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.Sustitución Electrófilo Aromática
El benceno actúa como nucleófilo, atacando a un número importante y variado de electrófilos.
Etapa 1. En la primera etapa de la reacción el electrófilo acepta un par de electrones procedentes de la nube del benceno, formándose un carbocatión estabilizado por resonancia.
El catión ciclohexadienilo [2] des localiza la carga positiva según las siguientesestructuras:
Etapa 2. En la segunda etapa el benceno recupera su aromaticidad por perdida de un protón. Es una etapa rápida conocida como rearomatización del anillo.
Nitración del Benceno
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.
El electrófilo de esta reacción es el catión nitronio. NO2+. Las concentraciones de este catión en el ácido nítricoson muy bajas para nitrar el benceno, por ello es necesario añadir ácido sulfúrico.
Mecanismo para la nitración del benceno:
Etapa 1. Ataque del benceno al catión nitronio
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón
Sulfonación del Benceno
La reacción del benceno [1] con una disolución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico produce ácidos bencenosulfónicos [2].
El mecanismo de la sulfonación tiene lugar con las siguientes etapas:
Etapa 1. Ataque del benceno al trióxido de azufre
Etapa 2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
El mecanismo de la sulfonación es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfúrico acuoso. Esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupándolas con elgrupo -SO3H.
Halogenación del Benceno
El benceno reacciona con halógenos en presencia de ácidos de Lewis para formar derivados halogenados.
El mecanismo de la halogenación tiene lugar con las siguientes etapas:
Etapa 1. La molécula de bromo se polariza al interaccionar con el ácido de Lewis. El benceno ataca al bromo polarizado positivamente para formar el catión ciclohexadienilo.
Etapa2. Recuperación de la aromaticidad por pérdida de un protón.
La cloración se puede llevar a cabo de forma similar a la bromación. La reacción con flúor y yodo se realiza muy poco frecuentemente. En el caso del flúor la reacción es difícil de controlar por su elevada reactividad. Por el contrario, el yodo reacciona lentamente y tiene un equilibrio desfavorable.
Benceno - Protección ydesprotección del grupo amino
El grupo amino es un activante fuerte, que orienta a orto/para. Sin embargo, en medios ácidos se protona transformándose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posición meta.
Se puede evitar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina.
Nitración de la anilina sin protección del amino
Nitración de la anilina conprotección del grupo amino, empleando cloruro de etanoílo
La protección del amino puede realizarse con anhídrido etanoico en piridina, o con cloruro de etanoílo en piridina
El producto final es una amida, mucho menos básica que la amina de partida y con menos tendencia a protonarse. El mecanismo de la reacción es el siguiente:
Etapa 1. Adición
Etapa 2. Equilibrio ácido-base
Etapa3. Eliminación
La amida formada se desprotege por hidrólisis ácida o básica, dejando libre la anilina.
Mecanismo de desprotección en medio básico.
Etapa 1. Adición del grupo hidroxilo a la amida
Etapa 2. Eliminación
Etapa 3. Equilibrio ácido-base
Sustitución nucleófilo aromática: Bencino
Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura, para...
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