Nomenclatura de compuestos organicos

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS
Parte I: Alquinos, Alcanos, Alquenos, Alquinos, Aromáticos y Halogenuros de Alquilo
Cátedra de Química Orgánica Facultad de Ciencias 2003

ALCANOS Los alcanos son compuestos hidrocarbonados de fórmula molecular general CnH2n+2. Los cuatro primeros miembros de la serie son: Metano (CH4), Etano (C2H6), Propano (C3H8) y Butano (C4H10). Las fórmulasestructurales de los compuestos orgánicos pueden ser escritas de diferentes maneras. Por ejemplo para el caso del butano, tenemos cuatro formas de escribir su estructura Fórmula desarrollada H H H H H C C C C H H H H H Fórmula condensada CH3CH2CH2CH3 o también CH3 CH2 CH2 CH3 Fórmula agrupada CH3(CH2)2CH3 Fórmula corta

Con frecuencia una determinada fórmula molecular representa a dos o más compuestosdiferentes. Por ejemplo, existen dos compuestos de fórmula molecular C4H10, cuyas estructuras pueden ser escritas de la siguiente manera: CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3

La existencia de estos dos compuestos diferentes con la misma fórmula molecular ilustra el fenómeno de isomería. Ambos compuestos son isómeros entre sí. A continuación se presenta una lista carbono: 1 Metano 8 2 Etano 9 3Propano 10 4 Butano 11 5 Pentano 12 6 Hexano 13 7 Heptano 14 de los nombres de los alcanos lineales de hasta 20 átomos de Octano Nonato Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano 15 16 17 18 19 20 Pentadecano Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Eicosano

Nótese que a partir del butano, los miembros superiores de la serie se nombran en forma sistemática con prefijos numeradores griegos(penta, hexa, repta, etc.). A medida que el número de átomos de carbono aumenta, aumenta muchísimo el número de isómeros posibles. El isómero que contiene todos los átomos de C en una cadena lineal se conoce como el isómero normal (n-). Frecuentemente, la designación n- se omite, y nombres como pentano y hexano significan en realidad n-pentano y nhexano. Hay tres alcanos que tienen un nombre oficial(aceptado por IUPAC) especial con el prefijo iso (de isómero). Ellos son:

Isobutano

Isopentano

Isohexano

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Además del n-pentano y el isopentano, existe un tercer isómero de 5 átomos de carbono, el neopentano: CH3
H3C C CH3 CH3

ó

Debido a la enorme cantidad de isómeros existentes para los distintos miembros de la serie, resulta imposible designar cada uno con unnombre arbitrario o trivial. Para solucionar este problema, la IUPAC ha desarrollado reglas de nomenclatura como método sistemático. Como ejemplo consideremos el siguiente hidrocarburo: CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 !La cadena más larga en dicho hidrocarburo es de 9 átomos de carbono, por lo tanto se nombrara como derivado del nonano: CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CHCH2 CH2 CH3 CH2 CH3 !Los carbonos que no estén incluídos en la cadena principal son considerados como grupos sustituyentes, y se nombran como grupos alquilo. Dichos grupos se nombran sustituyendo la terminación –ano del alcano correspondiente por la terminación –ilo. CH3–: metilo, CH3CH2–: etilo, CH3CH2CH2–: propilo !En la nomenclatura IUPAC se aceptan los siguientes nombres especiales paragrupos alquilo ramificados:
H3C HC H3C H3C CH3 H3C C CH3
H3 C

CH3 CH CH2

CH3 CH2 CH CH3

Isopropilo

Isobutilo
CH3 CH CH2 CH2

sec-butilo
CH3 H3 C C CH3 CH2

ter-butilo
CH3 H3C CH2 C CH3

Isopentilo
CH3 H3C CH

Neopentilo

CH2 CH2 CH2

ter-pentilo Página 2 de 15

Isohexilo

Frecuentemente en la literatura se encuentra una notación abreviada, no oficial, para lossiguientes grupos sustituyentes: R: alquilo Bu: butilo Me: metilo i-Bu: isobutilo Et: etilo s-Bu: sec-butilo Pr: propilo t-Bu: ter-butilo i-Pr: isopropilo

!Las posiciones de los sustituyentes se indican numerando los átomos de la cadena principal de un extremo al otro en la dirección tal que los sustituyentes tengan los menores locantes posibles. Los locantes y los nombres de los sustituyentes se...