Nomenclatura de compuestos orgánicos
Para nombrar compuestos orgánicos con más de un grupo funcional, se identifica cuál es la función principal (la primera en el orden de prioridad de la tabla siguiente). Es la que da el nombre al compuesto.
Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo que aparece en la última columna (“oxo”para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo).
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad)
Función | Nom. grupo | Grupo | Nom.(princ.) | Nom.(secund) |
Ácido carboxílico | carboxilo | R–COOH | ácido …oico | carboxi (incluye C) |
Éster | éster | R–COOR’ | …ato de …ilo | …oxicarbonil
(incluye C) |
Amida | amido | R–CONR’R | …amida | amido (incluye C) |
Nitrilo | nitrilo |R–CºN | …nitrilo | ciano (incluye C) |
Aldehído | carbonilo | R–CH=O | …al | oxo
formil (incluye C) |
Cetona | carbonilo | R–CO–R’ | …ona | oxo |
Alcohol | hidroxilo | R–OH | …ol | hidroxi |
Fenol | fenol | –C6H5OH | …fenol | hidroxifenil |
Amina (primaria)
(secundaria)
(terciaria) | Amino
“
“ | R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’ | …ilamina
…il…ilamina…il…il…ilamina | amino |
Éter | Oxi | R–O–R’ | …il…iléter | oxi…il |
Hidr. etilénico | alqueno | C=C | …eno | …en |
Hidr. acetilénico | alquino | CºC | …ino | Ino (sufijo) |
Nitrocompuestro | Nitro | R–NO2 | nitro… | nitro |
Haluro | halógeno | R–X | X… | X |
Radical | alquilo | R– | …il | …il |
Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
· Función principal: ácido carboxílico; Función secundaria: alcohol· Nombre del grupo secundario: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
· Nombre del compuesto: Ácido 2-hidróxi-propanoico.
Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (ejemplos).
Ácido: Carboxi (–COOH)
HOOC–CH–CH2–COOH ácido carboxi-dibutanoico
|
COOH
Éster: alcoxicarbonil (–COOR)
HOOC–CH2–COOCH3 ácido metoxicarbonil etanoico
Amida: amido (–CONH2)CH3–CH–CH2–COOH ácido 3-amido-butanoico
|
CONH2
Nitrilo: ciano (–CN)
NC–CH–CH2–COOCH3 3-cianopropanoato de metilo
Aldehído: oxo (=O en C primario) (o formil si nos referimos al grupo –CHO)
OHC–CH2–CONH2 3-oxo-propanamida (o 2-formil-etanamida)
Cetona: oxo (=O en C secundario)
CH3–CO–CH2–COOH ácido 3-oxo-butanoico
Alcohol:hidroxi (–OH)
CH3–CHOH–CH2–CHO 3-hidroxi-butanal
Fenol: fenoxi (–C6H5)
C6H5O–CH–CH2–COOH ácido 3-fenoxi-butanoico
|
CH3
Amina: amino (–NH2)
CH3–CH–COOH ácido 2-aminopropanoico
|
NH2 (alanina)
Éter: alcoxi (–OR)
CH3–O–CH2–CHO metoxi-etanal
El benceno (C6H6)
Cadacarbono presenta hibridación sp2 formando un doble enlace, por lo que la estructura es de un hexágono. El hecho de que todas las distancias C–C sean iguales sugiere que se trata de una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados.
A cada átomo de carbono le queda un e– en un orbital “p” sin hibridar con el que forma una nube electrónica por encima y por debajo del plano de losátomos en un solapamiento cíclico.
En el benceno y es sus derivados los átomos de carbono e hidrógeno suelen omitirse por lo que normalmente suele representarse:
o más comúnmente como:
Algunos derivados del benceno con nombre propio:
C6H5–CH3 tolueno
C6H5–CO–NH2 benzamida C6H5–OH fenol
C6H5–CHO benzaldehído
C6H5–COOH ácido benzoico
Nomenclatura de derivados del benceno.
Puede nombrase como radical (fenil) o como grupo principal:
Ejemplos:
feniletano o...
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