Nomenclatura de compuestos orgánicos

Páginas: 14 (3382 palabras) Publicado: 20 de febrero de 2012
Nomenclatura de compuestos orgánicos con más de un grupo funcional.
Para nombrar compuestos orgánicos con más de un grupo funcional, se identifica cuál es la función principal (la primera en el orden de prioridad de la tabla siguiente). Es la que da el nombre al compuesto.
Las funciones secundarias se nombran como prefijos usando el nombre del grupo que aparece  en la última columna (“oxo”para carbonilo, “hidroxi” para hidroxilo).
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad)
Función | Nom. grupo | Grupo | Nom.(princ.) | Nom.(secund) |
Ácido carboxílico | carboxilo | R–COOH | ácido …oico | carboxi (incluye C) |
Éster | éster | R–COOR’ | …ato de …ilo | …oxicarbonil
     (incluye C) |
Amida | amido | R–CONR’R | …amida | amido (incluye C) |
Nitrilo | nitrilo |R–CºN | …nitrilo | ciano (incluye C) |
Aldehído | carbonilo | R–CH=O | …al | oxo
formil (incluye C) |
Cetona | carbonilo | R–CO–R’ | …ona | oxo |
Alcohol | hidroxilo | R–OH | …ol | hidroxi |
Fenol | fenol | –C6H5OH | …fenol | hidroxifenil |
Amina (primaria)
       (secundaria)
            (terciaria) | Amino
    “
    “ | R–NH2
R–NHR’
R–NR’R’’ | …ilamina
…il…ilamina…il…il…ilamina | amino |
Éter | Oxi | R–O–R’ | …il…iléter | oxi…il |
Hidr. etilénico | alqueno | C=C | …eno | …en |
Hidr. acetilénico | alquino | CºC | …ino | Ino (sufijo) |
Nitrocompuestro | Nitro | R–NO2 | nitro… | nitro |
Haluro | halógeno | R–X | X… | X |
Radical | alquilo | R– | …il | …il |
Ejemplo: CH3–CHOH–COOH
·      Función principal: ácido carboxílico; Función secundaria: alcohol·      Nombre del grupo secundario: hidroxilo. Prefijo: hidroxi.
·      Nombre del compuesto: Ácido 2-hidróxi-propanoico.
Nomenclatura de grupos funcionales secundarios (ejemplos).
Ácido: Carboxi (–COOH)
HOOC–CH–CH2–COOH      ácido carboxi-dibutanoico
               |
              COOH
Éster: alcoxicarbonil (–COOR)
HOOC–CH2–COOCH3          ácido metoxicarbonil etanoico
Amida: amido (–CONH2)CH3–CH–CH2–COOH           ácido 3-amido-butanoico
          |
         CONH2
Nitrilo: ciano (–CN)
NC–CH–CH2–COOCH3        3-cianopropanoato de metilo
Aldehído: oxo (=O en C primario) (o formil si nos referimos al grupo –CHO)
OHC–CH2–CONH2                3-oxo-propanamida (o 2-formil-etanamida)
Cetona:  oxo (=O en C secundario)
CH3–CO–CH2–COOH          ácido 3-oxo-butanoico
Alcohol:hidroxi (–OH)
CH3–CHOH–CH2–CHO        3-hidroxi-butanal
Fenol: fenoxi (–C6H5)
C6H5O–CH–CH2–COOH      ácido 3-fenoxi-butanoico
               |
              CH3
Amina: amino (–NH2)
CH3–CH–COOH                    ácido 2-aminopropanoico
          |
         NH2                                 (alanina)
Éter: alcoxi (–OR)
CH3–O–CH2–CHO                metoxi-etanal
El benceno (C6H6)
Cadacarbono presenta hibridación sp2 formando un doble enlace, por lo que la estructura es de un hexágono. El hecho de que todas las distancias C–C sean iguales sugiere que se trata de una estructura plana resonante de tres dobles enlaces alternados.
A cada átomo de carbono le queda un e– en un orbital “p” sin hibridar con el que forma una nube electrónica por encima y por debajo del plano de losátomos en un solapamiento cíclico.
En el benceno y es sus derivados los átomos de carbono e hidrógeno suelen omitirse por lo que normalmente suele representarse:
   o más comúnmente como:   
Algunos derivados del benceno con nombre propio:
                                          C6H5–CH3                 tolueno
                                      C6H5–CO–NH2         benzamida                                      C6H5–OH                   fenol
                                      C6H5–CHO                benzaldehído
                                      C6H5–COOH             ácido benzoico
Nomenclatura de derivados del benceno.
Puede nombrase como radical (fenil) o como grupo principal:
Ejemplos:
                                               feniletano o...
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