Nomenclatura De Enantiomeros

NOMENCLATURA DE ENANTIÓMEROS

Es necesaria una nomenclatura que distinga los estereoisómeros de una molécula. Así, en el caso del 2-Clorobutano la notación debe distinguir un enantiómero del otro.Cahn, Ingold y Prelog desarrollaron unas reglas que permiten distinguir unos estereoisómeros de otros, y que a continuación describo.

Regla 1.- Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos ogrupos de átomos enlazados directamente al carbono asimétrico. Esta prioridad se da por número atómico. En la molécula de Bromocloroyodometano, el yodo es el grupo de mayor prioridad, que representamospor “a” y el hidrógeno el de menor prioridad, que representamos por “d”.

Asignar prioridades

Regla 2.- Orientar la molécula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del papel. En elejemplo anterior el grupo de menor prioridad es el hidrógeno (grupo d) y está como puede verse en la figura al fondo del papel (línea discontinua). Ahora dibujamos una flecha que recorre los grupos enorden a → b → c. Si el recorrido es en el sentido de las agujas del reloj, el carbono asimétrico tiene notación R. Si el recorrido es en sentido contrario la configuración del carbono es S.Configuración absoluta: pareja de enantiómeros

Notación R/S de molécula e imagen

Obsérvese que si un enantiómero tiene notación R su imagen especular será S.

Configuración absoluta de la molécula y desu imagen

Notación R/S con grupo "d" en cuña
En los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrás del plano formado por los tres sustituyentes de más prioridad. Si el grupo d está hacianosotros (cuña) la configuración del carbono es contraria al giro. Veamos un ejemplo:

En este caso el grupo de menor prioridad está orientado hacia nosotros. Se dan prioridades, pero la notacióndel centro quiral es contraria al giro. Así, giramos en el sentido de las agujas del reloj, pero la notación es S.

Notación R/S con grupo de en el plano
¿Cómo damos la configuración absoluta de...