Nomenclatura de Hidrocarburos
Hidrocarburos Alifáticos:
Pueden subdividirse en tres grandes grupos: ALCANOS, ALQUENOS y ALQUINOS.
Alcanos:
Los nombres de los alcanos lineales se dan en la Tabla 3.1. Las raíces son mayoritariamente latinas o griegas e indican el número de átomos de carbono en la cadena. Por ejemplo, el nombreheptadecano está formado por la voz griega hepta, siete y la palabra latina decano, diez. Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales que han sido aceptados en el sistema de la IUPAC pero mantienen la terminación “ano”.
TABLA 3.1.-
Todos los alcanos acíclicos obedecen a la fórmula general CnH2n+2.
Fórmula estructural
Nombre
Fórmula condensada
CH4
metano
CH4
CH3-CH3 etano
C2H6
CH3-CH2-CH3
propano
C3H8
CH3-CH2-CH2-CH3
butano
C4H10
CH3-(CH2)3-CH3
pentano
C5H12
CH3-(CH2)4-CH3
hexano
C6H14
CH3-(CH2)5-CH3
heptano
C7H16
CH3-(CH2)6-CH3
octano
C8H18
CH3-(CH2)7-CH3
nonano
C9H20
CH3(CH2)8-CH3
decano
C10H22
La Tabla 3.1., debe ser estudiadacon atención ya que sirve de base para la nomenclatura de un gran número de moléculas orgánicas. Los nombres de los términos superiores de la serie son los siguientes:
10 decano
20 eicosano
30 triacontano
11 undecano
21 heneicosano
31 hentriacontano
12 dodecano
22 docosano
32 dotricontano
13 tridecano
23 tricosano
33 tritriacontano
14 tetradecano
24 tetracosano
34 tetratriacontano15 pentadecano
25 pentacosano
35 pentatriacontano
16 hexadecano
26 hexacosano
36 hexatriacontano
17 heptadecano
27 heptacosano
37 heptatriacontano
18 octadecano
28 octacosano
38 octatriacontano
19 nonadecano
29 nonacosano
39 nonatriacontano
40 tatracontano
50 pentacontano
60 hexacontano
41 hentetetracontano
51 henpentacontano
61 henhexacontano
42 dodetetracontano52 dopentacontano
62 dohexacontano
43 tritetracontano
53 tripentacontano
63 trihexacontano
44 tetratetracontano
54 tetrapentacontano
64 tetrahexacontano
etcétera
etcétera
etcétera
70 heptacontano
80 octacontano
90 nonacontano
100 hectano
200 dihectano
300 trihectano
Los sustituyentes de tipo alcano, denominados grupos alquilo se nombran reemplazando laterminación -ano por -ilo. Algunos homólogos inferiores de los alcanos ramificados tienen nombres comunes muy usados que utilizan los prefijos -iso y -neo, como es isobutano, isopentano, neohexano.
CH3- metilo
CH3-CH2- etilo
CH3-CH2-CH2- propilo
isopropilo
Es un isoalcano
(ej. n = 1, isopentano)
Es un neoalcano
(ej. n = 1, neohexano)
Los alcanos linealessuelen corresponder a la fórmula general CnH2n+2 , y sólamente en el caso de ser absolutamente lineal (no ramificado) reciben el nombre de la Tabla 3.1. Los alcanos ramificados derivan de los sistemas de cadena lineal por eliminación de un átomo de hidrógeno de un grupo metileno y sustitución por un grupo alquilo. Tienen la misma fórmula empírica que los alcanos lineales, CnH2n+2 . El ejemplo mássencillo es el 2-metilpropano, C4H10, con la misma fórmula molecular que el butano. Por lo tanto ambos compuestos son isómeros.
2-metilpropano
butano
Para homólogos superiores (n4) de los alcanos son posibles más de dos isómeros, hay tres C5H12, hay cinco C6H14, nueve C7H16. En la Tabla 3.2, se observa el número de posibles alcanos isómeros CnH2n+2 , elnúmero de posibilidades para conectar n átomos de carbono entre si y con los 2n+2 átomos de hidrógenos que los envuelven aumenta dramáticamente con el valor de n.
TABLA 3.2
Número de posibles alcanos isómeros CnH2n+2.
n
isómeros
1
1
2
1
3
1
4
2
5
3
6
5
7
9
8
18
9
35
10
75
15
4347
20
366319
Reglas para nombrar a los alcanos remificados:
Para nombrar un...
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