Nomenclatura de los alquenos

Páginas: 23 (5552 palabras) Publicado: 24 de marzo de 2012
Nomenclatura de alquenos
La IUPAC nombra los alquenos cambiando la terminación -ano del alcano por -eno. Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace y se numera para que tome el localizador más bajo.
Los alquenos presentan isomería cis/trans. En alquenos tri y tetrasustituidos se utiliza la notación Z/E.
Estructura del doble enlace
Los alquenos son planos concarbonos de hibridación sp2. El doble enlace está formado por un enlace σ que se consigue por solapamiento de híbridos sp2 y un enlace π que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al plano de la molécula.
Estabilidad del doble enlace
Los dobles enlaces se estabilizan por hiperconjugación, de modo que un alqueno es tanto más estable cuantos más sustituyentes partan de loscarbonos sp2.
Síntesis de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminación a partir de haloalcanos y mediante deshidratación de alcoholes.
Reacciones de alquenos
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. Así, reaccionan con los ácidos de los halógenos, agua en medio ácido, MCPBA.....
Hidrogenación de alquenos
Los alquenos se hidrogenan en presenciade un catalizador (Pt, Pd), transformándose en alcanos. Es una reacción estereoespecífica SIN, los dos hidrógenos entran por la misma cara del alqueno. La hidrogenación se produce por la cara menos impedida de la molécula generando un estereoisómero mayoritario.
Hidratación y halogenación de alquenos
El doble enlace de los alquenos ataca a electrófilos como el protón, halógenos polarizados ysales de mercurio formándose un carbocatión que es atacado por los nucleófilos del medio. Alternativamente también se puede formar un ión cíclico que se abre por ataque del nucleófilo al carbono más sustituido.
Hidroboración
Los alquenos reaccionan con borano seguido de oxidación con agua oxigenada para formar alcoholes antimarkovnikov. Es una reacción estereoespecífica SIN el boro y el hidrógenoentran por la misma cara del alqueno.
Oxidación con MCPBA
Los ácidos peroxicarboxílicos transfieren un átomo de oxígeno al alqueno formando oxaciclopropanos. En moléculas con varios dobles enlaces, el uso de un equivalente de MCPBA permite realizar la reacción sobre el alqueno más sustituido de forma específica.
Formación de dioles SIN
El permanganato y el tetraóxido de osmio reaccionan con losalquenos para formar dioles sin. Aunque el rendimiento del OsO4 es muy bueno, tiene la desventaja de ser muy tóxico.
Ruptura oxidativa con ozono
La ozonolisis rompe los dobles enlaces generando aldehídos y cetonas. Emplea como reactivo ozono, seguido de reducción con Zn en ácido acético.
Reacciones radicalarias de alquenos
Las reacciones radicalarias HBr/ROOR permiten colocar un bromo en elcarbono menos sustituido del alqueno (Antimarkovnikov)
Polimerización de alquenos
Es la reacción más importante desde el punto de vista industrial. Así la polimerización del etileno (eteno), da lugar al polietileno, empleado en la fabricación de bolsas de plástico. La polimerización de propeno (propileno), produce polipropileno. El teflón se obtiene por polimerización del tetrafluoroeteno.Nomenclatura Alquenos
Creado por german el Vie, 11/09/2009 - 15:32.
Conceptos generales
El grupo funcional característico de los alquenos es el doble enlace entre carbonos. Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos CnH2n, ya que también poseen una insaturación. Para nombrarlos se cambia la terminación -ano de los alcanos por -eno.
Reglas de nomenclatura
* Regla 1.- Se elige comocadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

* Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.

* Regla 3.- Se indica la estereoquímica del alqueno mediante la notación cis/trans o Z/E

* Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el...
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