NOMENCLATURA DE QUIMICA ORGANICA

ESTRUCTURA GENERAL Y NOMENCLATURA

  La nomenclatura de compuestos orgánicos puede llegar a ser extraordinariamente compleja. En esta lección sólo se pretende dar unas nociones muy elementales de la misma. La IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) dicta las normas que se encuentran recogidas en libros especializados.
    Pero en un curso de iniciación a la Química Orgánica esimprescindible que el alumno llegue a dominar las reglas elementales. Se podrán incluso admitir ciertos errores leves, siempre y cuando la proposición de un nombre conduzca de manera inequívoca a una fórmula química concreta. Como en cualquier otro idioma científico, la ambigüedad es inadmisible si se quiere tener una comunicación precisa.
   Las moléculas orgánicas constan de un esqueletocarbonado y de unas funciones, generalmente con heteroátomos, que determinan sus propiedades químicas. Lo primero que hay que saber, por tanto, es nombrar las cadenas carbonadas.
Esqueletos carbonados: cadenas principales
n
Nombre (-ano)
Fórmula
(CnH2n+2)
n
Nombre (-ano)
Fórmula (CnH2n+2)
1
metano*
CH4
10
decano
CH3(CH2)8CH3
2
etano*
CH3CH3
11
undecano
CH3(CH2)9CH3
3
propano*
CH3CH2CH3
12
dodecanoCH3(CH2)10CH3
4
butano*
CH3(CH2)2CH3
13
tridecano
CH3(CH2)11CH3
4
isobutano
(CH3)3CH
14
tetradecano
CH3(CH2)12CH3
5
pentano
CH3(CH2)3CH3
15
pentadecano
CH3(CH2)13CH3
5
isopentano
(CH3)2CHCH2CH3
20
eicosano
CH3(CH2)18CH3
5
neopentano
(CH3)4C
21
heneicosano
CH3(CH2)19CH3
6
hexano
CH3(CH2)4CH3
22
docosano
CH3(CH2)20CH3
7
heptano
CH3(CH2)5CH3
30
triacontano
CH3(CH2)28CH3
8
octano
CH3(CH2)6CH3
40tetracontano
CH3(CH2)38CH3
9
nonano
CH3(CH2)7CH3
50
pentacontano
CH3(CH2)48CH3
Reglas principales para nombrar un alcano complejo
La cadena más larga es la cadena principal.
Si hay varias cadenas más largas de la misma longitud, la principal es la que más sustituyentes tenga.
Numerarla de un extremo a otro, de forma que los sustituyentes queden con los números localizadores más pequeños.
Si se comparauna serie de localizadores con otra, la más baja es la correcta. La serie más baja es la que contiene el número más bajo en el primer punto de diferencia.
Los sustituyentes toman el nombre del alcano correspondiente (ver tabla), sustituyendo la terminación -ano por -ilo. Existen prefijos que no hay más remedio que memorizar (iso-, sec-, tert-, neo-, ciclo-).
Si hay dos o más sustituyentes sencillosiguales, se utilizarán los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, etc., si bien cada grupo recibe su propio número.
Cuando existan dos o más sustituyentes en posiciones equivalentes, se asigna el número menor al que se cite por orden alfabético en primer lugar, salvo que la numeración de la cadena ya haya sido decidida por otra regla de orden superior.
A los sustituyentes complejos se lesnombra como derivados de la cadena carbonada más larga. La descripción del sustituyente se distingue de la que corresponde a la cadena principal encerrándola entre paréntesis.
Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. Los prefijos di-, tri-, tetra-, penta-, hexa-, sec-, tert-, no se cuentan a la hora de establecer el orden alfabético. Los iso-, neo-, ciclo- en cambio sí.
Si hay variossustituyentes complejos unidos a la cadena principal se nombran poniendo entre los números localizadores y el paréntesis los prefijos bis, tris, tetraquis, etc.
Visita:
http://library.thinkquest.org/3659/orgchem/alkanes.html
http://www.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/


Tomado de Dpto de Química curso de química orgánica Universidad Autónoma de Madrid

Grupos funcionales más importantes


Para nombrarcorrectamente una molécula que contiene grupos funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos:

 
Clase
Grupo funcional
Ejemplo
alcanos
ninguno
CH3-CH3
Etano
alquenos

CH3CH=CH2
Propeno
(homo)
aromáticos


Tolueno
(hetero)
aromáticos


3-Metilpiridina
alquinos

CH3-CC-CH3
2-Butino
haluros de alquilo
-halógeno
CH3-CH2-Br
Bromuro de etilo
alcoholes
fenoles
-OH
CH3-CH2-OH Etanol...