Nomenclatura de reacctivos quimicos

Naftalina
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Naftalina

Nombre (IUPAC) sistemático

biciclo(4.4.0)deca-1,3,5,7,9-Hexeno
General
Otros nombres Neftaleno
Fórmula molecular C10H8
Identificadores
Número CAS
91-20-3

Número RTECS
QJ0525000
Propiedades físicas
Estado de agregación
sólido

Apariencia
Cristales blancos / hojuelas,
fuerteolor
Densidad
1140 kg/m3; 1,14 g/cm3

Masa molar
128,17052 g/mol

Punto de fusión
353 K (79,85 °C)
Punto de ebullición
491 K (217,85 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua
No soluble en agua
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad
356 K (83 °C)

NFPA 704

2
2
0

Temperatura de autoignición
798 K (525 °C)

Número RTECS
QJ0525000
Riesgos
Inflamable, sensibilizante,posible carcinogeno. En polvo puede formar una mezcla explosiva con el aire
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

La naftalina (nombre comercial del naftaleno, C10H8) es un sólido blanco que se volatiliza fácilmente y se produce naturalmente cuando se queman combustibles. También se llama alquitrán blanco y seha usado en bolas y escamas para ahuyentar las polillas. Quemar tabaco o madera produce naftalina. Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. La 1-metilnaftalina y la 2-metilnaftalina son compuestos similares a la naftalina. La 1-metilnaftalina es un líquido transparente y la 2-metilnaftalina es un sólido; ambos pueden olerse en el aire y en el agua en concentraciones muy bajas. Su temperaturade fusión es 80 °C. Calor latente de fusión LF = 35,6 cal/g. El calor específico es 0,41 cal/g °C = 1,72 KJ/kg-K = 0,239 cal/g-K = 0,41 BTU/lb°F. Es soluble en grasas.
•
Producción
La mayor parte de naftaleno se obtiene a partir de alquitrán de hulla. Desde la década de 1960 hasta la década de 1990, importantes cantidades de naftaleno también fueron producidos a partir de fracciones pesadasde petróleo durante el refino de petróleo, en la actualidad el naftaleno derivado del petróleo sólo representa un componente menor de la producción de naftaleno.
El naftaleno es el componente más abundante del alquitrán de hulla. Aunque la composición varía con el carbón del que se produce, siendo aproximadamente 10% en peso de naftaleno. En la práctica industrial, de la destilación de alquitránde hulla se obtiene un aceite que contiene aproximadamente 50% de naftaleno, junto con una variedad de otros compuestos aromáticos. Este aceite, después de ser lavado con de hidróxido de sodio acuoso para eliminar los componentes ácidos (principalmente varios tipos de fenoles), y con ácido sulfúrico para eliminar componentes básicos, se somete a destilación fraccionada para aislar naftaleno. Elnaftaleno bruto resultante de este proceso es de alrededor del 95% en peso de naftaleno, a menudo referido como 78 °C (punto de fusión).
El naftaleno derivado del petróleo es generalmente más puro que el procedente del alquitrán de hulla. Cuando se necesita crudo de naftaleno puede ser purificado por recristalización a partir de cualquiera de una variedad de disolventes, lo que resulta en 99% enpeso de naftaleno, denominado 80 °C (punto de fusión). Aproximadamente 1 millón de toneladas se producen anualmente.
En América del Norte son productores basados en el alquitrán de hulla: Koppers Inc. and Recochem Inc., y derivado del petróleo: Advanced Aromatics, LP.
Estructura y reactividad
Una molécula de naftaleno se deriva de la fusión de un par de anillos de benceno. (En la químicaorgánica, los anillos se funden, por dos o más átomos comunes.) En consecuencia, naftaleno está clasificado como un Hidrocarburo aromático policíclico (HAP). Hay dos conjuntos de átomos de hidrógeno equivalentes: el alfa de posiciones son las posiciones 1, 4, 5, y 8 en el dibujo a continuación, la versión beta y posiciones son las posiciones 2, 3, 6, y 7.
A diferencia de benceno, los enlaces de...