Nomenclatura Guia


GUIA Nº 2



Objetivos específicos de la Unidad 2

1. Nomenclatura básica de compuestos orgánicos (Alcanos, cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos y alquinos. Hidrocarburos aromáticos.
2. Alcoholes y fenoles
3. Derivados halogenados, Éteres. Aminas
4. Aldehídos y cetonas.
5. Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos: ésteres, amidas y halogenuros.


EJERCICIOS DESARROLLADOS


1. Señale lasformas simplificadas E-H que se corresponden con cada una de las semi- desarrolladas A-D.



A (CH3)2CHCH2CH2CH2CH(CH3)2 E


B CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH2CH3 F


C CH3CH2C(CH3)2CH2CH2CH2CH3 G


D CH3CH2CH(CH3)CH2CH(CH3)CH2CH3 H

Solución:
Usted debe tener en cuenta las siguientes equivalencias:
H3C
(CH3)2CH-
C
H3C H


-CH2-


H3C
H2 C
CH3
El grupo –CH3 es siempre inicio o final de cadena. Por lotanto la respuesta es: A-H B-F C-E D-G



2. Indique el nombre del siguiente compuesto:

CH3 CH3-CH2-CH-CH2
CH3
CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Solución:
Cuando los nombres de los radicales ramificados estén formados por las mismas palabras (metilbutil) se citará en primer lugar el radical que tenga el localizador más bajo.
CH3 CH3-CH2-CH-CH2
CH3CH-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1

Cadena principal: tridecano (13 átomos de carbono) Radicales compuestos: 6-(1-metilbutil) y 8-(2-metilbutil)

Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de:

6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano


3. Indique el nombre de las siguientes moléculas:


a)




Cadena prinicpal: hexano

Cadenas laterales:ciclopropil(o) y metil(o)
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de:

4-ciclopropil-2-metilhexano

b)




En los eninos la preferencia la tiene el doble enlace
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de:

2,4-octadien-6-ino



c)




Si el compuesto posee anillos en la cadena que contiene al grupo carbonilo, se nombra como derivado del hidrocarburo acíclico y se considera al anillo como unsustituyente.
1 3
2
4 Cadena principal
O


Sustituyente ciclohexil(o)
Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de:

1-ciclohexil-2-butanona


d)



OH
La cadena principal es la que contiene al ácido carboxílico con preferencia Nº 1 sobre el átomo de carbono del ácido y continúa hacia el doble enlace.





OH

Sustituyente butil(o)

Por lo tanto esta molécula recibe el nombre de:Ácido-3-butil-4-pentenoico

EJERCICIOS PROPUESTOS

1. Escriba en los recuadros el número de hidrógenos que están unidos a los átomos de carbono indicados.



2. Representar y nombrar todas las estructuras posibles de los alcanos y cicloalcanos con 4 átomos de carbono.

3. Representar y nombrar todas las estructuras posibles de hidrocarburos no cíclicos, saturados e insaturados, con 3 átomos de carbono.4. La fórmula molecular general de los alcanos es CnH2n+2. Indicar la fórmula general de los cicloalcanos de un solo anillo, así como la de los alquenos con un único doble enlace y la de los alquinos con un único triple enlace.

5. Dadas las siguientes moléculas, indicar cuales de los grupos funcionales o estructuras que aparecen en la lista están presentes en cada una de ellas:

OH O NH2 OOMe



O

Cl
HO
O
O

NH2


O OH
O Cl

N

a) aldehído
b) alqueno
c) éster
d) haluro 2º
e) amina
f) fenol
g) amida
h) alquino
i) nitrilo
j) haluro 1º
k) cetona
l) éter
m) alcohol n) alqueno o) anillo aromático

6. Dibujar la estructura de los siguientes compuestos:
6.1 Alcanos:
a) 5-ter-butil-3-etil-2-metildecano
b) 3-ciclopentil-3-etilhexano
c) 6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano
d)5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propilundecano
e) 5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano
f) 2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-6-(3-metilpentil)dodecano
g) 3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano
h) 2,3,4-tribromo-5-sec-butil-2,3,5,6-tetrametildodecano
i) 5-(1,2-propilpentil)nonato
j) 4-isobutil-2,5-dimetilheptano
k) 5-etil-7-isopropil-3-metildecano
l) 4-etil-6-metilnonano
m)...