Nomenclatura Heterociclos

QUÍMICA ORGÁNICA III (1521)
Unidad 4
NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Nombres triviales de sistemas anulare comunes.

N

CH3

O

CH2OH

N
H

“picolina”

Latín picatus

“alquitranado”

“furfurol”

“aceite de salvado”

“pirrol”

palabra griega “rojo encendido”

1. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry; reglas definitivas, secciones de
la A a la H,Pergamon Press, Oxford, 1979.
2. A. D. McNaught, Adv. Heterocycl. Chem. 1976, 20, 175.
3. IUPAC Section B. Fundamental Heterocyclic Systems. Journal of the
American Chemical Society. 82, 5566 (1960).

1

Tabla 1. Ejemplos de heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
N
N
N
H

O

Furano

Pirrola

S

N
H

Tiofeno

N
H

Pirazola

Imidazola
N

N
H

SPirrol-3-il

2-Tienil

N
H

Imidazol-2-il
N
N

N
N

N

N

Piridina

Piridazina

N

Pirimidina

O

Piranob

Pirazina

N
N

O

N

Piridil
(3-)

Pirimidil
(2-)
6
2
NH

N
H

1

a

b

Indol

N7

1N
N

Piranil
(2H-Piran-3-il)

N2

N9
H

3

N

c

Isoindol

Purina

1

Quinolina

Isoquinolina

N

N

Indolil (1-)Quinolil (2-)
H
N

N9
H

S

1

Carbazolc

5
S

N 10
H

Fenotiazinae

Fenotiazinil
H
N

f

Pirrolidina
a

f

Piperidina

O

N
5

1

Quinolizinad

H
N4

N
H

N
H

N
H

1

f

Piperazina

O

1
f

Morfolina

Cromanof

Se muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H. cTautómero 9H. dTautómero 4H.
Tautómero 10H. fLos nombres de estos heterociclossaturados no se utilizan en
nombres de fusiones.
2
e

Ejemplo: El compuesto X es 3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina, no benzomorfolina.
O

N
H

Compuesto X
3,4-dihidro-2H-1,4-benzoxazina
Ejemplos de compuestos de interés biológico.

H2N

H
N

1. Porfobilinógeno.
Ácido 3-[5-(aminometil)-4(carboximetil)-1H-pirrol-3il]propanóico.
Intermediario en la síntesis del
“Heme”.

HOCH2CH2COOH

O

O

2. 2-Furanacrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furil)acrilonitrilo.
2(E)-3-(2-furanil)-2-propenonitrilo.

CN

O 2N

O

O

O
N

N

N

3. Furaltadona.
5-(morfolin-4-ilmetil)-3-{[(1E)-(5nitrofuran-2-il)metilen]amino}-1,3oxazolidin-2-ona
5-(4-morfolinometil)-3-{[(5-nitro-2furil)metilen]amino}-1,3-oxazolidin-2ona.5-morfolinometil-3-(5-nitro-2furilidenamino)-2-oxazolidinona.
Terapéutica: Antibacteriano.

O

S

S
CH3
N
H3C

CH3

4. Dimetiltiambuteno.
N,N-dimetil-N-(1-metil-3,3-ditien-2ilprop-2-enil)amina.
N,N-dimetil-4,4-di-2-tienil-3-butan2-amina.
N,N,1-trimetil-3,3-di-2-tienil-alilamina.
3-dimetilamino-1,1-bis(2-tienil)-1buteno.
Terapéutica: Narcótico, analgésico.

3

H3C
H3C

O

N

CH3

N

H3C

N

O

N

O

5.Dimetilan.
1-(dimetilcarbamoil)-5-metil-1Hpirazol-3-il carbamato de dimetilo.
1-[(dimetilamino)carbonil]-5-metil1H-pirazol-3-il dimetilcarbamato.
Insecticida.

CH3

H
N

O

6. Hidantoina.
Imidazolidin-2,4-diona.
Uso: Reactivo químico.

O
N
H

H
N

7. Azomicina.
2-nitro-1H-imidazol.
Terapéutica: antibacteriano.

NO2
N

CH3
N
CH3

N
N

Cl

CH3
O

N
N

HO

8.Cloropiramina.
N1-(4-clorobencil)-N2,N2-dimetil-N1piridin-2-iletan-1,2-diamina.
N-[(4-clorofenil)metil)-N’,N’-dimetil-N-2piridil-1,2-etanodiamina.
N-dimetilaminoetil-N-p-clorobencil-aminopiridina.
N,N-dimetil-N’-(p-clorobencil)-N’-(2piridil)etilendiamina.
Terapéutica: antihistamínico.
9. Bacimetrina.
(4-amino-2-metoxipirimidin-5il)metanol.
4-amino-5-hidroximetil-2metoxipirimidina.Terapéutica: antibiótico.

NH2
H3C

Cl

N
N
N

H3C

CH3

10. Crimidina.
2-cloro-N,N,6-trimetil-4pirimidinamina.
2-cloro-4-(dimetilamino)-6metilpirimidina.
Sustancia Rodenticida. Causa daño
severo al SNC, convulsiones fatales.
4

11. N,N-dimetiltriptamina.
2-(1H-indol-3-il)-N,Ndimetiletanamina.
N-[2-(1H-indol-3-il)etil]-N,Ndimetilamina.
3-[2-(dimetilamino)etil]-indol.
Sustancia...