Nomenclatura Htero

Química Orgánica III
(1521)
Unidad 4

Nomenclatura
de
Compuestos
Heterocíclicos
Dr. Rafael Castillo Bocanegra
M en C Maria Alicia Hernández Campos
M en C Israel Velázquez Martínez

COMPUESTOS
COMPUESTOS
ORGÁNICOS
ORGÁNICOS
CÍCLICOS
CÍCLICOS

COMPUESTOS CARBOCÍCLICOS: solo contienen átomos de
carbono en sus anillos
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS: contienen otros elementosdistintos del carbono (HETEROÁTOMOS) en sus anillos

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
según el número de anillos
según el número de anillos

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS
según su estructura
según su estructura

THF

Oxirano

Piridina

MONOCÍCLICOS
POLICÍCLICOS
AROMÁTICOS
ALICÍCLICOS

Quinolina

O

O

N

ALICÍCLICOS
AROMÁTICOMONOCÍCLICOS

Tropano
N
H3C

N
AROMÁTICO
ALICÍCLICO
BICÍCLICOS

COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS

Nomenclatura Sistemática de Heterociclos

Triviales

De Reemplazo:
Según el
hidrocarburo
cíclico análogo

NOMBRES

IUPAC.
Nomenclature of Organic
Chemistry, Secciones A-H,
Pergamon Press, Oxford, 1979

Híbridos: Triviales y
Sistemáticos
(Hanztsch-Widman)

Nomenclatura Sistemáticade Heterociclos
1.

Ver si el sistema tiene un nombre trivial como los que
aparecen en las Tablas 1 , sino se encuentra, entonces se
construye su nombre utilizando el Sistema de Hantzch y
Widman para sistemas mononucleares o se construye el
nombre para sistemas fusionados siguiendo las
indicaciones que se presentan a continuación.

2.

Los nombres de heterociclos con nombres trivialesy
semitriviales retenidos o reconocidos por la IUPAC son
importantes porque éstos se utilizan como base para
construir otros nombres de compuestos policíclicos.

Nombres triviales de sistemas anulares comunes
• Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el
origen, propiedad física o biológica; o preferencia del
descubridor.
• “No contienen información estructural útil”
•Reconocidos por la IUPAC.
O
N

OH

N
H

CH3

Picolina
picatus
“alquitranado”

Furfurol
“aceite de salvado”

Pirrol
“rojo encendido”

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
N
N
N
H

O

S

N
H

Pirrola

Furano

Tiofeno

N
H

Pirazola

Imidazola
N

N
H

S

Pirrol-3-il

Tien-2-il
N

N

Piridina
aSe

N
H

N

NPiridazina

N

Pirimidina

muestra el tautómero 1H. bTautómero 2H.

Imidazol-2-il
N

N

Pirazina

O

Piranob

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
6
2
NH
N
H

N

1

Indola

Isoindolb

N7

1N

N9
H

3

Purinac
3
N
2
N2

N

N
1
H

1

Quinolina

Isoquinolina

Bencimidazola
N

N

Indolil
aSe

2-Quinolil

muestra eltautómero 1H. bTautómero 2H. cTautómero 9H

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
H
N10

H
N

N9
H

Carbazolc

2-Fenotiazinil

Fenotiazinae

H
N

N
H

N
H

fNombres

N
5

N
H

O

Quinolizinad

H
N4

Pirrolidinaf Piperidinaf Piperazinaf

cTautómero

1

S
5

S

1

1

1

Morfolinaf

O

Cromanof

9H. dTautómero 4H.eTautómero 10H.

triviales de heterocíclicos saturados no se utilizan en sistemas fusionados.

Tabla 1. Heterociclos con nombres triviales “reconocidos”
1

N

N

N

N

N
H

O

Furazano

4

Indazola

Indazolina

5

N

N3

N
N

N

8

Quinazolina

N
1

Pteridina
1

10

N

1

N5

Fenazina
aSe muestra el tautómero 1H

N5

FenantridinaNomenclatura Sistemática (Hantzsch-Widman)
para Sistemas mononucleares
Para compuestos monocíclicos, la nomenclatura apropiada se deriva combinando
un prefijo y sufijo apropiado a determinada raíz según las reglas siguientes:

Prefijo: denota la naturaleza del heteroátomo.
raíz: Tamaño del anillo.
Sufijo: Especifíca el grado de insaturación.

Prefijo-Raíz-Sufijo
O, S, N, Se, Si, Te, B, etc...