Nomenclatura organica

Química Orgánica I (1311)
Unidad 2
Nomenclatura de Compuestos Orgánicos

M. en C. Israel Velázquez Martínez M. en C. Alicia Hernández Campos Dr. Rafael Castillo Bocanegra

¿Cómo se Desarrolló la Nomenclatura Orgánica?
• A finales del siglo XIX los compuestos se nombraban utilizando Nomenclatura No Sistemática. • Nombres “triviales” o “comunes” que se basaban en el origen, propiedad físicao biológica; o preferencia del descubridor. HO OH O
O H N O

O NH2 H2N
NH
H N H3C

Urea

Ácido Barbitúrico

O

Morfina

Nomenclatura IUPAC
• 1892 Diseñó un Sistema de Nomenclatura: Sistema Ginebra o Sistema IUPAC. • Cada compuesto distinto debería tener un nombre “único” e “inequívoco”. • International Union of Pure and Applied Chemistry (Unión Internacional de Química Pura yAplicada).

Nomenclatura IUPAC
• El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura IUPAC: prefijo, sustancia principal y sufijo. • Prefijo: posición de los grupos funcionales y demás sustituyentes de la molécula. • Sustancia Principal: Parte Central de la molécula. • Sufijo: Identifica la Familia del grupo funcional a la que pertenece la molécula. Prefijo-SustanciaPrincipal-Sufijo
¿Dónde están los sustituyentes? ¿A que familia pertenece?

HIDROCARBUROS
• Alcanos: Enlaces sencillos, C sp3.
H3C CH3

• Cicloalcanos: Forman un anillo (ciclo), C sp3.

• Biciclos: 2 ó mas anillos fusionados.

• Alquenos: Enlaces dobles, C sp2.
H3C CH3

• Cicloalquenos: Enlace doble en un anillo, C sp2

• Alquinos: Enlace triple, C sp.
H3C

• Aromáticos: Contienenun anillo de benceno (Arenos), C sp2.

CH3

ALCANOS

ALCANOS
• Fuentes Naturales: Petróleo y el gas natural.

ALCANOS
• Hidrocarburos saturados acíclicos. • Parafinas: parum affinis, poca afinidad.
H3C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

• • • •

Compuestos por enlaces sencillos C-C y C-H. Carbono sp3 Formula General: CnH2n+2 Saturados completamente con H.

ALCANOS
• Alcanoslineales (únicamente contienen carbonos primarios y secundarios). • Alcanos ramificados (contienen al menos un carbono terciario o cuaternario). Alcanos lineales Alcanos ramificados
H3C CH CH3

CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3

H3C CH CH2 CH3 H3C CH CH3

H3C CH CH2 CH CH3 CH3 CH3

ALCANOS LINEALES
Dos de los términos más importantes, que son clave para comprender yaprender la nomenclatura de los hidrocarburos, según las reglas de la IUPAC, son: a) El prefijo numérico llamado también unidad básica o raíz, que indica el número de átomos de la cadena principal. b) La terminación o sufijo, que indica el grado de saturación de la cadena hidrocarbonada.

ALCANOS LINEALES
• En el caso de los alcanos, el sufijo siempre es

-ano.
• Los primeros cuatroalcanos lineales reciben los nombres particulares de metano, etano, propano y butano, por lo cual, las raíces de estos compuestos son met-, et-, prop- y butrespectivamente. • Para los miembros superiores de la serie, se emplean prefijos numéricos como unidad básica o raíz. En la tabla siguiente se dan algunos ejemplos. (n= al número total de átomos de carbono en el compuesto)

ALCANOS LINEALES
nRaíz + sufijo n Raíz + sufijo n Raíz + sufijo

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15

Metano Etano Propano Butano Pentano Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano Dodecano Tridecano Tetradecano Pentadecano

16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30

Hexadecano Heptadecano Octadecano Nonadecano Eicosano Heneicosano Docosano Tricosano Tetracosano Pentacosano Hexacosano HeptacosanoOctacosano Nonacosano Triacontano

31 32 33 34 35 36 37 40 50 60 70 80 90 100 132

Hentriacontano Dotriacontano Tritriacontano Tretratriacontano Pentatriacontano Hexatriacontano Heptatriacontano Tetracontano Pentacontano Hexacontano Heptacontano Octacontano Nonacontano Hectano Dotriacontahectano

RADICALES LINEALES O ALQUÍLICOS
• El nombre de los radicales monovalentes, que resultan de quitar un...