Nomenclatura organica

TEMA 2 CLASIFICACION Y NOMECLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS

1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homólogas. 2. Principales tipos de compuestos orgánicos. Formulación y nomenclatura.

Fundamentos de Química Orgánica

15

TEMA

2.

CLASIFICACION

Y

NOMECLATURA

DE

LOS

COMPUESTOS

ORGANICOS. 1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homólogas. 2.Principales tipos de compuestos orgánicos. Formulación y nomenclatura. 1. Concepto de radical y grupo funcional. Series homólogas En Química Orgánica se conoce como grupo funcional al átomo, o grupo de átomos, que define la estructura de una familia particular de compuestos orgánicos y al mismo tiempo determina sus propiedades. A continuación, se indican tabuladas las distintas familias de loscompuestos orgánicos con indicación de su grupo funcional. FAMILIA ALCANOS ALQUENOS ALQUINOS ALCOHOLES HALOALCANOS( X = Cl, Br ó I) ÉTERES ALDEHIDOS
R

G. FUNCIONAL R-R’’ R-CH=CH-R’ R-CΞC-R’ R-OH R-X R-O-R’
O C

EJEMPLO CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3 CH3-CΞC-CH3 CH3-CH2-OH CH3-CH2-Br CH3-O-CH2-CH3 CH3-CH2-CHO

H

CETONAS
R

O C
O C O C

CH3-CO-CH2-CH3
R'

ÁCIDOS
R

CH3-CH2-COOH
OHÉSTERES
R

CH3-CH2-COO-CH3
OR'

AMINAS AMIDAS
R

R-NR’R’’
O C

CH3-CH2-NH2 CH3-CH2CONHCH3

NR'R''R'''

NITRILOS

R-C≡N ≡

CH3-CH2-CN

16

Tema 2

Para cada una de las familias se señala en negrita el grupo funcional y se representa con una R la parte alquílica, que en Química Orgánica es un simbolismo que hace referencia a una cadena de átomos de carbono. Lasreacciones típicas de la familia ocurren en el átomo, o grupo de átomos, que constituyen el grupo funcional.

2. Principales tipos de compuestos orgánicos 2.1. Hidrocarburos Los alcanos, o hidrocarburos saturados, son compuestos que sólo contienen carbono e hidrógeno. Estos compuestos pueden ser lineales, como el heptano, o ramificados, como el 3-metilhexano, un isómero del heptano.
CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 3-metilhexano

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptano

La unión entre los átomos de carbono se realiza mediante enlaces simples C-C. Son los principales componentes de los combustibles (gas natural y gas licuado de petróleo), la gasolina, el aceite para motores y la parafina. Los alquenos, son hidrocarburos que contienen al menos un enlace doble C-C. Se denominan también olefinas.CH3-CH2-CH=CH2 1-buteno CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 2-hexeno

Los alquinos,

denominados también hidrocarburos acetilénicos,

se

caracterizan por poseer al menos un triple enlace C-C en su estructura.
HC CH acetileno H3C-C C-CH3 2-butino

Por otra parte, existen hidrocarburos que presentan en su estructura uno o varios anillos aromáticos y por ello reciben el nombre de hidrocarburos aromáticos.El ejemplo más representativo de esta familia de compuestos orgánicos es el benceno.
CH3 CH2CH3 1-etil-2-metilbenceno

benceno

Fundamentos de Química Orgánica

17

Todos los hidrocarburos que presentan algún enlace múltiple en su estructura se denominan también hidrocarburos insaturados. La clasificación de los hidrocarburos se representa gráficamente a continuación:

HIDROCARBUROSAlifáticos

Aromáticos

Alcanos

Alquenos

Alquinos

La fórmula general de los alcanos de cadena lineal (alcanos normales) es una cadena de grupos –CH2- (grupos metileno) con un átomo de hidrógeno en cada extremo. Los alcanos lineales se diferencian entre si sólo por el número de metilenos de la cadena. A esta serie de compuestos, que sólo se diferencia en el número de grupos –CH2- , sele llama serie homóloga, y a los miembros individuales de la serie se les llama homólogos. Por ejemplo, el butano es un homólogo del propano y ambos son homólogos del pentano. CH3 CH3CH3 CH3CH2CH3 metano etano propano

CH3(CH2)2CH3 butano CH3(CH2)3CH3 pentano CH3(CH2)4CH3 hexano

18

Tema 2

Nomenclatura de los hidrocarburos Hidrocarburos alifáticos 2.1.1. Hidrocarburos saturados:...