Nomenclatura y grupos funcionales

Fundamentos de Química Orgánica

NOMENCLATURA Y GRUPOS FUNCIONALES
NOMENCLATURA
Las moléculas orgánicas están formadas por un esqueleto constituido por carbono e hidrógeno, y de la sustitución de estos átomos se obtienen los grupos conocidos como funciones químicas o grupos funcionales, que son quienes determinan las propiedades de los compuestos. Dado que existe un número inmensamente grandede combinaciones estructurales en Química Orgánica, la nomenclatura de compuestos orgánicos puede llegar a ser extraordinariamente compleja. Así entonces, a fines del siglo XIX, se reunió un grupo de científicos de todo el mundo a fin de idear un sistema sencillo para dicha nomenclatura. Este grupo es conocido como IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) y es la comisiónencargada de dictar las normas para que cada nombre conduzca de manera inequívoca a una fórmula química concreta, sin ningún lugar a ambigüedades. La IUPAC desarrolló una nomenclatura sistemática de manera que el nombre tiene al menos tres partes:

P r e f i j o(s)
(número, localización, Sustituyentes naturaleza)

Cadena Principal

Sufijo
(Grupo funcional de Flia. de Compuestos

Cadena máslarga de C

mayor prioridad)

Esta nomenclatura implica conocer una serie de reglas, las cuales se aplican secuencialmente según un orden ya establecido, de manera tal que: Al observar la estructura se debería ser capaz de escribir el nombre sistemático, y al ver el nombre sistemático, se debería ser capaz de escribir la estructura correcta. A continuación aprenderemos a usar esta metodología conla familia de compuestos más sencilla, los alcanos.

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS ALCANOS
Estos compuestos son conocidos también bajo el nombre de hidrocarburos parafínicos, o saturados, tienen por fórmula general CnH2n+2, y en ellos solo se encuentran uniones simples C-C y C-H. Según la nomenclatura del sistema IUPAC, estos compuestos se nombran con la terminación ano precedida por una raíz queindica la cantidad de átomos de carbono que posee el hidrocarburo. Los cuatro primeros términos de la serie se designan con nombres propios (Tabla 1):

1

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n 1 2 3 4

Nombre

Fórmula

metano etano propano butano

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3

Tabla 1. Alcanos con nombres propios.

Mientras que los hidrocarburos con mayor número de carbonos senombran con raíces griegas o latinas (Tabla 2). n 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 Nombre pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano hexadecano Fórmula CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3 CH3(CH2)14CH3 n 17 18 19 20 21 22 23 24 25 30 40 50Nombre heptadecano octadecano nonadecano eicosano heneicosano docosano tricosano tetracosano pentacosano triacontano tetracontano pentacontano Fórmula CH3(CH2)15CH3 CH3(CH2)16CH3 CH3(CH2)17CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)21CH3 CH3(CH2)22CH3 CH3(CH2)23CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3

Tabla 2. Nomenclatura de los alcanos superiores.

Note que todos loshidrocarburos presentados en la tabla 2 son lineales. Estos se utilizarán para asignar el nombre básico de un compuesto, conocido como la cadena principal. Es común encontrar en bibliografía que se designe al compuesto lineal con el prefijo n, que significa normal, así
CH3CH2CH2CH2CH2CH3

Se nombra, Hexano o n-Hexano

Estos compuestos pueden ser también ramificados, es decir que tienen cadenaslaterales unidas a la cadena principal, llamadas sustituyentes (debido a que estas sustituyen a un átomo de hidrógeno en la cadena principal).

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Reglas principales para nombrar un alcano complejo
(1) Elegir la cadena continua más larga de átomos de carbono. Ésta es la cadena principal. (no necesariamente debe estar escrita en línea recta) y le dará el...