Nomenclatura

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS HETEROCICLICOS
En Química Orgánica hemos visto una serie de ciclos o anillos de diferentes  características: Compuestos carbociclicos: solo contienen átomos de carbono en sus anillos. Compuestos monocíclicos Compuestos policíclicos

Compuestos heterocíclicos: contienen otros elementos distintos de carbono  (heteroátomos) en sus anillos.
CH3
O

N

1IMPORTANCIA DE LOS HETEROCICLOS
Estos compuestos forman parte de numerosos sistemas biológicos y de un gran número de medicamentos. Por ej.

O H CH2 C NH N O H S CH3 CH3 COOH

Penicilina G

IMPORTANCIA DE LOS HETEROCICLOS
Estos compuestos forman parte de numerosos sistemas biológicos y de un gran número de medicamentos. Por ej.
NH3 H2 C C H COO

N H

diazepam desloratadina
O N S H N H NTriptofano

NO2

Tacrina (Alzheimer)

Ranitidina (antiulceroso)

Nomenclatura sistemática de heterocíclicos (IUPAC)
En 1957, la International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), aprobó las reglas para la nomenclatura oficial de los compuestos heterociclicos. Después de algunas modificaciones, las reglas definitivas fueron publicadas en 1960 en el Vol. 82 del Journal of AmericanChemical Society

Estas reglas se conocen como REGLAS DE HANTZSCH ‐ WIDMAN

Nomenclatura sistemática (Hantzsch‐Widman)  para sistemas monocíclicos con heteroátomos
Para compuestos monocíclicos, la nomenclatura apropiada se deriva  combinando un prefijo y sufijo apropiado a determinada raíz según las  reglas siguientes:  Prefijo : denota la naturaleza del heteroátomo raíz : tamaño del anillo  sufijo : especifica el grado de insaturación. 

Prefijo‐Raíz‐Sufijo
O, S, N, Se, Si, Te, B, etc... Saturado o Insaturado

Tamaño del anillo: 3, 4 5, 6 miembros, etc..
5

Nomenclatura sistemática (Hantzsch‐Widman)  para sistemas monocíclicos con heteroátomos
La cantidad del mismo heteroátomo se designa mediante un prefijo  adicional como di, tri, tetra, etc. Prioridades de Heteroátomosheteroátomo prefijo

O oxa

S tia

N aza

P fosfa

As arsa

Si sila

Pb plumba

Hg mercura

Cuando existen dos o más heteroátomos se nombran de la siguiente  forma:
Oxazo para  O y N,  Tiazo    para  S y N y  Oxatio para O y S.

El tamaño del anillo se denota mediante la raíz adecuada  Seleccionada de la siguiente Tabla.

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Nomenclatura sistemática (Hantzsch‐Widman) para sistemas monocíclicos con heteroátomos
Raíz y sufijos para heterociclos monocíclicos de tres a diez miembros
CICLOS CON NITRÓGENO Nº de átomos  del anillo 3 4 5 6 7 8 9 10 raiz Máxima   insaturación irina ete ol ina epina ocina onina ecina Totalmente saturado CICLOS SIN NITRÓGENO Máxima insaturación ireno ete ol ina epina ocina onina ecina Totalmente  saturado irano etano olano ano epano ocanoonano ecano

ir et ol in ep oc on ec

iridina etidina olidina Inano/perhidro epano/perhidro perhidro perhidro perhidro

El grado de insaturaciones se especifica mediante el sufijo como se observa en la Tabla. Es  conveniente observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo  heterocíclico.

Nomenclatura sistemática (Hantzsch‐Widman) para sistemas monocíclicos con heteroátomos

oxa + irano oxirano

oxa + ireno oxireno

oxa + ol oxol

oxa + ano oxano

H N

aza + iridina aziridina

aza + etidina azetidina

aza + olidina azolidina

aza + perhidro perhidroazina

Nomenclatura sistemática (Hantzsch‐Widman)  para sistemas monocíclicos con heteroátomos
Cuando un sistema que tiene el máximo número de dobles enlaces todavía contiene un átomo “saturado” en el anillo, este se indica con un  número que indica su posición y la letra H‐ capital cursiva como prefijo.  La numeración comienza con el heteroátomo. Cuando se puede elegir la  numeración, se asigna el número lo más bajo posible a la posición  indicada.
1
H N

1
N

1
N

1 5 4 6 2

5 4 3

2

5 3

2

2 3

4

5 4

3

aza + ol 1 H azol

aza...