Nomenglatura Heterociclos

NOMENCLATURA DE HETEROCICLOS
La IUPAC admite para estos compuestos dos nomenclaturas diferentes, la
nomenclatura de Hantzsch-Widman y la nomenclatura por reemplazamiento. La más
utilizada es la nomenclatura de Hantzsch-Widman que supone la combinación de uno
o más prefijos, que indican la naturaleza del heteroátomo o heteroátomos presentes en
el anillo (Tabla 1), y un sufijo o raiz queindica el tamaño del anillo y el grado de
saturación (Tabla 2).
Tabla 1: Prefijos correspondientes a los heteroátomos más frecuentes
Elemento Oxígeno

Azufre

Selenio Nitrógeno Fósforo

Silicio

Boro

Valencia

II

II

II

III

III

IV

III

Prefijo

Oxa

Tia

Selena

Aza

Fosfa

Sila

Bora



La “a” final se elide si el prefijo va seguido de una vocal.

Orden de prioridad: oxa > tia > selena > aza > fosfa > sila > bora
Tabla 2: Raices en la nomenclatura de Hantzsch-Widman
Número de eslabones

Insaturados

Totalmente saturados

3

-ireno

-irano

4

-eto

-etano

5

-ol

-olano

6 (O, S, Se)

-ino

-ano

6 (N, Si)

-ino

-inano

6 (B, P)

-inino

-inano

7

-epino

-epano

8

-ocino-ocano

9

-onino

-onano

10

-ecino

-ecano

Casos particulares en la Tabla 2





En el caso de anillos nitrogenados no saturados de 6 o más eslabones se cambia la
“o” final por “a”.
Los anillos nitrogenados saturados de 3, 4 y 5 eslabones se nombran utilizando las
raices “-iridina”, “-etidina” y “-olidina” respectivamente.
Los anillos nitrogenados insaturados de 3eslabones se pueden nombrar utilizando la
raiz “-irina”.
Los heterociclos con un número inferior de dobles enlaces inferior al máximo
permitido se designan mediante los prefijos “dihidro”, “tetrahidro”, ...

Heterociclos monocíclicos










La numeración del ciclo se inicia siempre por el heteroátomo
La multiplicidad de un átomo se designa con los prefijos di-, tri-, etc.colocados
antes del prefijo. Su posición se indica mediante los localizadores numéricos
adecuados.
Cuando existen varios heteroátomos, la numeración se inicia por uno de ellos y
se continúa de modo que a los restantes les correspondan los números
localizadores más bajos.
Si hay heteroátomos diferentes, los prefijos se ordenan según su posición en la
Tabla. Los localizadores comienzan lanumeración por el heteroátomo prioritario
y, si ello lo permite, se elige la numeración que dé lugar a los localizadores más
bajos.
La raiz se elige atendiendo al heteroátomo menos prioritario.
En muchos casos es posible la existencia de isómeros que sólo se diferencian en
la posición de un átomo de hidrógeno (hidrógeno indicado). Estos compuestos
se designan indicando la posición del átomo dehidrógeno mediante el
localizador más bajo posible, seguido de la letra H delante del nombre del
heterociclo.
Heterociclos condensados






Se elige un componente base y los demás anillos se nombran como prefijos. La
posición de unión del componente base se indica entre corchetes mediante las
denominaciones a, b, c, ....etc., la posición de unión del prefijo mediante lasdenominaciones 1,2 ; 2-3 ; etc.
El componente base debe ser siempre un sistema heterocíclico
Si el nombre del sistema heterocíclico base contiene localizadores, éstos se
indican entre corchetes.



Los prefijos utilizados para designar componentes heterocíclicos se forman con
el nombre del heterociclo terminado en o. Excepciones: furo-, tieno-, pirido-,
quino-, pirimido-, imidazo- (vease nombresvulgares). El anillo de benceno se
designa con el prefijo benzo-.
 La elección del componente base se realiza en función de las siguientes
prioridades:
 Contener nitrógeno como heteroátomo.
 Si ninguno de los componentes contiene átomos de nitrógeno en el ciclo,
tiene preferencia el heteroátomo prioritario.
 Contener el mayor número de anillos.
 Ser el ciclo de mayor tamaño.
...