Nucleótidos II PER 2015

NUCLEÓTIDOS
Dr. José Rubén Elvir Mairena

1

OBJETIVOS
1. Describir la estructura de los nucleótidos y
2.
3.
4.
5.

de los nucleósidos
Enumerar las funciones generales de los
nucleótidos
Clasificar las bases nitrogenadas
Explicar la tautomerización de las bases
nitrogenadas
Explicar la nomenclatura de los
nucleótidos
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OBJETIVOS
6. Describir las conformaciones de los
nucleósidos
7. Describirlas propiedades de los
nucleótidos
8. Mencionar funciones específicas de
algunos nucleótidos
9. Describir la estructura y características de
los polinucleótidos
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NUCLEÓTIDOS
Moléculas nitrogenadas
complejas necesarias
para crecimiento y
diferenciación celular.
Tres componentes:
1. Azúcar de cinco
carbonos (pentosa).
2. Base nitrogenada.
3. Uno o varios grupos
fosfato.

4

NUCLEÓTIDOSFUNCIONES:
1. Unidades monoméricas o bloques de
2.
3.
4.
5.

construcción de los ácidos nucléicos
Forman parte de muchas coenzimas
Donadores de grupos fosforilo:ATP,GTP
Donadores de azúcares:UDP,GDP
Donadores de lípidos:CDP-Acetilgliceril
5

NUCLEÓTIDOS
FUNCIONES:
6. Nucleótidos reguladores, segundos
mensajeros: AMP cíclico y GMP cíclico
7. Control de la fosforilación oxidativa
mediante ADP
8. Regulaciónde la actividad enzimática
por : ATP, AMP Y CTP

6

NUCLEÓTIDOS

USOS FARMACOLÓGICOS:
• Análogos sintéticos: cáncer y SIDA
• Inmunosupresores

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NUCLEÓTIDOS
BASES DE LOS NUCLEÓTIDOS
Son anillos aromáticos
heterocíclicos con varios
sustituyentes
Dos clases:
1.
Las purinas bicíclicas
2.
Las pirimidinas monocíclicas


Sus anillos de 6 átomos se
enumeran en sentidos
opuestos.

8

NUCLEÓTIDOS

Losátomos de la
purina tienen varios
orígenes.

9

NUCLEÓTIDOS
Fuentes metabólicas de
los átomos del anillo de
la pirimidina:
El carbamoil-fosfato se
deriva del bicarbonato
El nitrógeno amido de
glutamina
El aspartato
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NUCLEÓTIDOS
BASES NITROGENADAS
Su carácter plano facilita su
apilamiento
PURINAS NATURALES
Adenina, Guanina, Xantina,
Hipoxantina
PIRIMIDINAS
Timina, Citosina,Uracilo

11NUCLEÓTIDOS
Tautomerización de las
Bases
Desviaciones
espontáneas de las
posiciones relativas de un
átomo de H y un doble
enlace.
Las formas más estables
y por lo tanto más
frecuentes son: amino y
ceto (oxo)
Las formas menos
frecuentes son: imino y
enol

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NUCLEÓTIDOS
Bases nitrogenadas de purina y
pirimidina
1. Bases nitrogenadas de purina

A y G difieren
entre si en sus cadenas
laterales y lapresencia de un
doble enlace (entre el N1 y el
C6)
2. Bases nitrogenadas de

pirimidina
C , T y U.- Difieren entre si en
sus cadenas laterales (-NH2 en
el C4 de la C, -CH3 en el C5 de
la T , O en el C4 del U).

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NUCLEÓTIDOS
Bases nitrogenadas poco
frecuentes
A. 5-metil-citosina del DNA
B.
C.
D.

bacteriano y humano
5-hidroxi-metilcitosina de
los ácidos nucléicos
bacterianos y virales
Adenina yguanina mono
y di-metiladas del RNAm
de mamíferos
Derivados
xantina:cafeína,teofilina,
teobromina

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NUCLEÓTIDOS
NUCLEÓSIDO: cuando una
base púrica o pirimidínica está
ligada por un enlace β-N
glucosídico al C-1 de una
azúcar pentosa ,con el N-1 de
una pirimidina, o con el N -9
de una purina.
La diferenciación entre los
átomos de la base y los del
azúcar se hace utilizando un
superíndice prima paraseñalar los átomos del azúcar.

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NUCLEÓTIDOS
Los nucleósidos
contienen dos tipos de
azúcares unidos a un
nitrógeno anular:
D- ribosa
(ribonucleósidos)
2. 2-desoxi –D-ribosa
(desoxirribonucleósidos)
1.

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NUCLEÓTIDOS
RIBONUCLEÓSIDOS

DESOXIRRIBONUCLEÓSIDOS

Adenina
Guanina
Citosina
Uracilo

Para los nucleósidos con
desoxirribosa se antecede el prefijo
desoxi, que se puede abreviar con
una dLa timina normalmente sólo se
encuentra en los
desoxirribonucleósidos.
La desoxitimidina se denomina
timidina

-

Adenosina
Guanosina
Citidina
Uridina

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NUCLEÓTIDOS
El giro alrededor de los
enlaces N – glucosídicos
de los nucleósidos crea
dos conformaciones:
En los nucleósidos de
purina: formas sin y anti
En los nucleósidos de
pirimidina: predominan
formas anti, por
impedimento estérico...