nucleo triterpenicos

Universidad de Los Andes.
Facultad de Ciencias.
Postgrado Interdisciplinario de Química Aplicada.
Mención Química Orgánica.
Mérida-Venezuela.

SEMINARIO DOCTORAL III
Triterpenos, Biosíntesis, y Esqueletos
Irregulares

Farm. Ismer J. Bracho N.

Mérida, Noviembre de 2011.

1

TABLA DE CONTENIDO.

I.

Introducción…………………………………..………………………………..………........

1

II.Principales esqueletos triterpenicos….…….…………………………..…………………

2

1.

Escualeno………………………….……………………………………………………

2

2.

Triterpenos Monociclico……………………………………………………………….

4

3.

Triterpenos Biciclicos…………………………………………………………………..

7

4.

Triterpenos Tricíclicos………………………………………………………………….

10

4.1

13

Seco-lanostanos………………………………………………………………….

Triterpenos Tetracíclicos noFusionados…………………………………………….

14

5.1

Seco-C-oléanos…………………………………………………………………..

14

5.2

Seco-C- ursanos………………………………………………………………….

14

5.3

5.

Onoceranos……………………………………………………………………….

15

6.

Triterpenos tetracíclicos………………………………………………………………..

17

7.

Triterpenos pentacíclicos………………………………………………………………

22

III.

Conclusión…………………………………………………………………………………….

29IV.

Bibliografía…………………………………………………………………………………….

30

2

I.

INTRODUCCIÓN

Los triterpenos constituyen uno de los productos naturales mayormente
distribuidos en la naturaleza y ampliamente ensayados desde el punto de vista
químico, biosintético y biológico. La terminación “eno’’ de esta clase de
compuestos indica que son hidrocarburos y los denominados triterpenoides
presentandiferentes grupos funcionales en sus núcleos1. El núcleo triterpenico de
más utilidad en la actualidad es el esteroideo, el cual es empleado como precursor
en la síntesis de hormonas y corticoesteroides 2.

El gran interés en el estudio de los triterpenos, es consecuencia de que
exhiben un amplio rango de propiedades biológicas y farmacológicas, entre las
cuales

destacan:

efectotripanocida3,

analgésico4,5,

antiinflamatorio6,

hepatoprotector7, cardioprotector8, antiviral9,10, antimicrobiano11,12, anticanceroso2,
entre otros.

Hasta la presente fecha, más de 4.000 diferentes tipos de triterpenos han
sido identificados, aislados a partir de fuentes naturales, entre los que destacan
los triterpenoides libres y triterpenoides glicosidados (saponinastriterpenicas)13,2.
Por ahora, no se ha establecido que tipo de esqueleto es el más abundante en la
naturaleza, pero si se puede indicar cuáles son los tipos de esqueletos de
triterpenos como núcleo que existen.

Además, se puede denotar que la mayoría de los triterpenos son
tetracíclicos y pentacíclicos, aunque se han descrito otros casos con mayor
cantidad de carbonos (por alquilación de la cadenalateral) o menor cantidad de
carbonos (En caso de los esteroides “C18-C27”), variando la cantidad de ciclos que
tienen14. El presente trabajo tiene como objetivo dar a conocer algunos núcleos de
triterpenos irregulares y regulares, y también sus posibles rutas biosintéticas.

3

II.

PRINCIPALES ESQUELETOS TRITERPENICOS

1. Escualeno:

El escualeno [1] fue mostrado por primera vez como elprecursor del
lanosterol [2]15 en su forma de epóxido de escualeno [3], se aisló por vez primera
en 1916 del aceite de hígado de bacalao; desde entonces se determinó que es
una vía enzimática en la que encontramos la variedad de alcoholes triterpenicos y
la formación de los anillos del esqueleto de los esteroides13. Probablemente es el
precursor de la mayoría de los triterpenos 3β-OH y de laoxidación de C-3.

El escualeno se produce por la unión cola-cola de dos unidades de farnesilpirofosfato por la vía del ácido mevalónico16 (ruta biosintética de los terpenos: ver
Esquema 1); este compuesto se halla en la naturaleza, como por ejemplo es
encontrado en el Botryococus braunii17, es un triterpeno acíclico constituido por 30
átomos de carbono y es el precursor de diversos...