Obtenciòn De Indoles
Páginas: 4 (811 palabras)
Publicado: 23 de noviembre de 2012
SÍNTESIS DE 2-FENILINDOL
OBJETIVO
• Sintetizar el 2-fenilindol mediante el método de Fischer.
• Aplicar los conocimientos aprendidos durante el semestre
• Conocer la ruta dereacción del 2-fenilindol
HIPOTESIS
Mientras la libertad de los electrones para circular de un enlace a otro sea mayor, menor es la inestabilidad y la molécula adquiere aromaticidad.
Loscristales amarillentos revelan la formación del complejo sigmatropico del indol.
INTRODUCCIÓN
Entre los compuestos heterocíclicos de 5 miembros benzofusionados, los indoles tienen granimportancia debido a su incidencia en los productos naturales (triptófano) y a su valor comercial (índigo).
Los métodos de preparación en general involucran la formación del anillo heterocíclico porciclización, tal es el caso de la síntesis de Madelung (a partir de orto-toluidinas de acilo), de Reissert (a partir de ácido o-nitrofenilpirúvico), de Ninitzescu ( a partir de 1,4-benzoquinonas y3-aminocrotonatos), etc.
La síntesis de Fischer para derivados del indol es uno de los métodos más empleados y comunes. Este método consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos con ácido deLewis como cloruro de zinc anhidro o trifluoruro de boro, llevándose a cabo una transposición para formar un sistema cíclico con eliminación de una molécula de amoniaco.
El 2-fenilindol es un polvocristalino de color amarillo con aroma desagradable. Tiene el anillo de pirrol que está fusionado a un anillo de benceno. Su forma tautomeraica es la indolenina (no sustituido 3H-indol) y su isómeroestructural el isoindol, ambos son inestables.
La formación de índoles esta presente en algunas plantas o en el alquitrán de hulla, y se forma en el intestino durante la putrefacción y por ciertasculturas de bacterias. Es comercialmente sintetizado a partir de fenilhidracina y ácido pirúvico.
Algunos ejemplos destacados de índoles son: triptófano (aminoácido aromático amino de cadena...
OBJETIVO
• Sintetizar el 2-fenilindol mediante el método de Fischer.
• Aplicar los conocimientos aprendidos durante el semestre
• Conocer la ruta dereacción del 2-fenilindol
HIPOTESIS
Mientras la libertad de los electrones para circular de un enlace a otro sea mayor, menor es la inestabilidad y la molécula adquiere aromaticidad.
Loscristales amarillentos revelan la formación del complejo sigmatropico del indol.
INTRODUCCIÓN
Entre los compuestos heterocíclicos de 5 miembros benzofusionados, los indoles tienen granimportancia debido a su incidencia en los productos naturales (triptófano) y a su valor comercial (índigo).
Los métodos de preparación en general involucran la formación del anillo heterocíclico porciclización, tal es el caso de la síntesis de Madelung (a partir de orto-toluidinas de acilo), de Reissert (a partir de ácido o-nitrofenilpirúvico), de Ninitzescu ( a partir de 1,4-benzoquinonas y3-aminocrotonatos), etc.
La síntesis de Fischer para derivados del indol es uno de los métodos más empleados y comunes. Este método consiste en calentar fenilhidrazonas de cetonas o aldehídos con ácido deLewis como cloruro de zinc anhidro o trifluoruro de boro, llevándose a cabo una transposición para formar un sistema cíclico con eliminación de una molécula de amoniaco.
El 2-fenilindol es un polvocristalino de color amarillo con aroma desagradable. Tiene el anillo de pirrol que está fusionado a un anillo de benceno. Su forma tautomeraica es la indolenina (no sustituido 3H-indol) y su isómeroestructural el isoindol, ambos son inestables.
La formación de índoles esta presente en algunas plantas o en el alquitrán de hulla, y se forma en el intestino durante la putrefacción y por ciertasculturas de bacterias. Es comercialmente sintetizado a partir de fenilhidracina y ácido pirúvico.
Algunos ejemplos destacados de índoles son: triptófano (aminoácido aromático amino de cadena...
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