Obtención De Ácido Sulfanílico

“OBTENCIÓN DE ÁCIDO SULFANÍLICO”
* OBJETIVO: Sintetizar en el laboratorio el ácido sulfanílico, un importante intermedio en la producción de: colorantes como el anaranjado de metilo, sulfonamidas, reactivo de Lunges para el análisis de nitritos y nitratos, soluciones estándar empleadas en el análisis de drogas, entre otras; mediante la reacción entre la anilina y el ácido sulfúrico fumante.* HIPOTESIS: Las aminas aromáticas y los fenoles se sulfonan con gran facilidad en prescencia de un acido.

* MARCO TEÓRICO REFERENCIADO:
El ácido sulfónico es un ácido inestable con la fórmula H-S(=O)2-OH.. El ácido sulfónico es el tautómero menos estable del ácido sulfuroso, HO-S(=O)-OH, hacia el que el ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos derivados en los cualesse reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos son estables. Estos pueden formar sales o ésteres, denominados sulfonatos
Ácidos sulfónicos
Los ácidos sulfónicos son una clase de ácidos orgánicos con la fórmula general R-S(=O)2-OH, donde R es generalmente una cadena lateral hidrocarbonada. Los ácidos sulfónicos son generalmente ácidos mucho más fuertes que suscontrapartes carboxílicas, y tienen la tendencia única de unirse a proteínas y carbohidratos fuertemente; muchos tintes "lavables" son ácidos sulfónicos (o tienen el grupo funcional sulfonilo en ellos) por esta razón. También son usados como catalizadores e intermediarios para un gran número de productos diferentes. Los ácidos sulfónicos y sus sales sulfonato son ampliamente usados en diversos productos,tales como detergentes, drogas antibacteriales sulfas, resinas de intercambio aniónico (purificación de agua) y tintes. El ejemplo más simple es el ácido metansulfónico, CH3SO2OH,que es un reactivo regularmente usado en química orgánica. El ácido p-toluenosulfónico también es un reactivo importante.

Los ácidos sulfónicos contienen el grupo funcional -SO3H unidos a un carbono. Los ácidos sulfónicosaromáticos son más comunes que los alifáticos, debido a la facilidad de obtenerlos mediante reacciones de sulfonación electrofílicas.
El trióxido de azufre es un electrófilo que reacciona con el benceno produciendo ácido bencenosulfónico. Esta reacción, de gran utilidad e importancia, se suele realizar en la práctica con ácido sulfúrico fumante, que es una disolución de trióxido de azufre enácido sulfúrico.
Las aminas aromáticas y los fenoles se sulfonan con facilidad; por ejemplo, la anilina se sulfona primero en el nitrógeno; el producto inicial se tiene que calentar para obtener el producto sulfonado en el anillo. El ácido sulfanílico contiene un grupo ácido y otro básico en la misma molécula y existe como ion dipolar (zwitterión) o sal interna.

Los ácidos arensulfónicos sonácidos fuertes, con una fuerza análoga a la del ácido clorhídrico. Se disocian por completo en agua, lo que genera un problema para su aislamiento. Los productos de las reacciones de sulfonación se suelen aislar en forma de sales, precipitándolas con cloruro de sodio.

* MONOGRAFIA DEL PRODUCTO:

Cristales transparentes o polvos blancos sin olor

* TOXICOLOGIA DE REACTIVOS:
ANILINATIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION | PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS | PREVENCION | PRIMEROS AUXILIOS/
LUCHA CONTRA INCENDIOS |
INHALACION | Labios o uñas azulados, piel azulada, dolor de cabeza, vértigo, dificultad respiratoria, convulsiones, incremento de la frecuencia cardíaca, vómitos, debilidad, pérdida del conocimiento. | Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria. | Aire limpio,reposo y proporcionar asistencia médica. |
PIEL | ¡PUEDE ABSORBERSE! (Para mayor información véase Inhalación). | Guantes protectores y traje de protección. | Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón y proporcionar asistencia médica. |
OJOS | Enrojecimiento, dolor. | Pantalla facial o protección ocular combinada con la protección respiratoria. | Enjuagar con agua...