Obtención de ácido o-acetilsalicílico

PREPARACIÓN DE ÁCIDO O-ACETILSALICÍLICO

ALEJANDRO DÍAZ MOSCOSO – 93052512725

ESPACIO ACADÉMICO: SÍNTESIS ORGÁNICA
DOCENTE: FERNANDO AGUDELO AGUIRRE

UNIVERSIDAD DEL QUINDÍO
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS Y TECNOLÓGICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
ARMENIA, QUINDÍO
MARZO 18 DE 2011

PRÁCTICA 5: SÍNTESIS DE ÁCIDO O-ACETILSALICÍLICO A PARTIR DEL ÁCIDO SALICÍLICO

RESUMEN

En esta práctica sepretendió la síntesis en el laboratorio ácido o-acetilsalicílico (principio activo de la aspirina) a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en medio ácido, generando así la obtención (además del producto esperado) de ácido acético en el proceso. El sólido obtenido se purificó mediante una recristalización. Se midió su masa para calcular el rendimiento; se le tomó su punto de fusión y suespectro infrarrojo para confirmar su identidad.

PALABRAS CLAVE: ácido o-acetilsalicílico, ácido salicílico, anhídrido acético, ácido acético, recristalización, identidad.

INTRODUCCIÓN

El ácido acetilsalicílico es un éster de ácido acético y ácido salicílico (este último actúa como "alcohol"). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con unalcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del ácido acético, anhídrido acético, como agente acetilante. Éste permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la acción directa del ácido acético.
La reacción de esterificación que tiene lugar se indica a continuación:
Ácido salicílico

El mecanismo por el cual transcurre esta reacción es el siguiente:

En la preparacióndescrita en esta práctica, se acetila el ácido salicílico con anhídrido acético. La aspirina se obtiene por cristalización, teniendo en cuenta que puede contener impurezas, fundamentalmente de ácido salicílico, debido a una acetilación incompleta o de la hidrólisis del producto durante su aislamiento. En la práctica, aunque el ácido salicílico puede extraerse de plantas como el abedul o lagaulteria, suele obtenerse por síntesis mediante la carboxilación del fenol según Kolbe. A escala industrial es una reacción muy eficaz. El fenol puede prepararse a partir de diversos compuestos aromáticos (como el benceno, el clorobenceno o el isopropilbenceno) procedentes del petróleo. De este modo, el precio del petróleo puede determinar, en última instancia, el coste y disponibilidad de fármacos comola aspirina.

OBJETIVO GENERAL

Obtener ácido o-acetilsalicílico partiendo de ácido salicílico, y verificar su identidad.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

* Experimentar la síntesis del ácido o-acetilsalicílico en el laboratorio.
* Aprender el procedimiento general para preparar el principio activo de uno de los fármacos más usados en el mundo.
* Obtener un compuesto altamente puro aldesarrollar la práctica y predecir su identidad.
* Determinar la identidad del producto de la reacción ayudándose del punto de fusión y de su espectro infrarrojo.

MATERIALES Y MÉTODOS

MATERIALES:
* 1 Erlenmeyer de 250 mL
* 1 Pipeta graduada 1 mL
* 1 Pipeta graduada de 5 mL
* Probeta de 100 mL
* 2 Vasos de precipitados de 250 mL
* Espátula metálica
* Sistema defiltración al vacío (embudo Büchner, papel filtro, matraz Kitasato, bomba de vacío, mangueras)
* Balanza
* Estufa eléctrica con placa refractaria
* Gafas de seguridad
* Frasco lavador
* Barra agitadora
* Pera succionadora
* Núcleos de ebullición
REACTIVOS:
* Ácido salicílico
* Anhídrido acético
* Ácido sulfúrico concentrado
* Solución acuosa FeCl3 1%* Agua destilada
* Hielo
* Recipiente de desechos

PROCEDIMIENTO:
1,249 g ácido Salicílico
Filtrado
Residuo
Agitar
Reposar
Enfriar
Filtrar
Secar
Agitar
1-2 gotas [H2SO4] 96%
2,5 mL Anhídrido acético 98,7%
Agitar
5 minutos
15 minutos
25 mL H2O
2 minutos
5 mL H2O
Espectro infrarrojo
Punto de fusión
Muestra 1
Muestra 2
Observar
Observar
4 mL H2O
Muestra Ácido...