Obtención de 2,4,6- trimetil-3,5-dicarbetoxi-1,4-dihidropiridina.

 UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DEL ESTADO DE MÉXICO
FACULTAD DE QUÍMICA

LABORATORIO DE SINTESIS DE
COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS


PLAN ACADEMICO DE QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO


EQUIPO No.13

PLAN DE LA PRÁCTICA No. 8


TITULO: OBTENCIÓN DE 2,4,6- TRIMETIL-3,5-DICARBETOXI-1,4-DIHIDROPIRIDINA


INTEGRANTES: García García Miguel Ángel
HernándezRamírez Jesús


FECHA DE ELABORADO: 04 de Octubre de 2012
FECHA DE ENTREGADO: 09 de Octubre de 2012


OBSERVACIONES
CAL
5
Presentación



Contenido


1
Objetivo


2
Hipótesis


8
Fundamento teórico referenciado


2
Monografía del producto


6
Toxicología de reactivos


2
Metodología bloques


2
Material y reactivos


2
Rendimiento Teórico2
Mecanismo de reacción


5
Bibliografía


3
Disposición de residuos


40
TOTAL



Práctica No. 8 Obtención de 2,4,6-
trimetil-3,5-dicarbetoxi-1,4-dihidropiridina.

Objetivo:
Obtener una dihidropiridina (la 2,4,6-trimetil-3,5-dicarbetoxi-1,4-dihidropiridina) a partir de la síntesis de Hantzsch con la condensación de compuestos beta dicarbonílicos y derivados delamoníaco en presencia de un aldehído.

Hipótesis:

A Partir de O.66 g de acetoacetato de etilo y O.20 g de acetaldehidato de amonio

Fundamento teórico:

Las 1,4-dihidropiridinas (DHPs) son importantes agentes terapéuticos utilizados en el tratamiento de la hipertensión, la angina de pecho y otros padecimientos cardiovasculares el mecanismo de acción de las DHPs es similar al de otros fármacosbloqueadores de la entrada de calcio y consiste en suprimir la entrada de este ion a la célula al actuar directamente sobre los canales de calcio operados por voltaje tipo L. Los compuestos de tipo dihidropiridina son conocidos desde hace más de un siglo cuando Hantzsch los utilizó como intermediarios en la síntesis de piridinas. A pesar de su accesibilidad química (y de la participación decompuestos de tipo 1,3-dihidropiridina como coenzima de numerosas deshidrogenasas), fueron de poco interés hasta la década de los setentas (del siglo pasado) cuando se descubrió la propiedad vasodilatadora de la nifedipina y otras 4-aril-1,4-dihidropiridinas. A partir de entonces, han sido sintetizadas un gran número de DHPs e investigadas sus propiedades farmacológicas.1

La nicardipina (NIC) es unaDHP de segunda generación en uso clínico que presenta mayor selectividad por músculo liso vascular que por músculo cardiaco en comparación a otras DHPs, lo que resulta en un importante efecto cardioprotector durante la isquemia. La NIC posee una cadena básica que le confiere una mejor solubilidad acuosa, solubilidad que se incrementa al formarse clorhidrato de NIC. 1

Métodos de síntesis.

Lapiridina y muchos de sus derivados se pueden obtener a partir del alquitrán de hulla. Esto es muy conveniente porque la actualidad no existe una síntesis práctica a gran escala para la obtención de piridina. Aunque se conocen diversos métodos de síntesis para obtener derivados de la piridina, muchas de las piridinas se obtienen con mayor facilidad mediante sustitución directa de otras mássencillas, no obstante, muchos de estos métodos tienen interés sintético más general.2

Tal vez la única excepción a la conclusión anterior sea la síntesis de Hantzsch, la cual con sus diversas ramificaciones constituye un método de reacción de validez general. En su versión original, la síntesis de Hantzsch se efectúa mediante condensación de un β-ceto éster, un aldehído y amoniaco para dar unadihidropiridina que se oxida a continuación para obtener la piridina correspondiente. La condensación inicial, que permite obtener la dihidropiridina, procede mediante formación inicial de un componente carbonílico β-amino-α,β-insaturado y compuesto 1,3 dicarbonílico de alquilidino o arilideno; la formación de estos componentes es seguida de una adición de tipo Michael, en la cual participa...