Obtención De Fenoles

OBJETIVOS
* Obtener fenol.
* Verificar las propiedades del fenol físicas y químicas.
* Diferenciar las propiedades del grupo hidroxilo en compuestos aromáticos.

FUNDAMENTO TEORICO
El fenol es químicamente hidroxibenceno, conocido también como ácido fénico o ácido carbólico.

Es un sólido de pureza cercana al 100%, de aspecto cristalino, blanco o ligeramente coloreado, con olorcaracterístico. Funde a aproximadamente 40ºC, obteniéndose un líquido incoloro a ligeramente coloreado y manteniendo su olor característico.
Es soluble en benceno, etanol, cloroformo, acetona y éter etílico.

DATOS FÍSICO-QUÍMICOS BÁSICOS
Fórmula empírica: | C6H6O |
Masa molecular relativa: | 94,11 g |
Densidad: | 1,07 g/cm3 a 20 C |
Densidad relativa del gas: | 3,24 |
Punto deebullición: | 181,75°C |
Punto de fusión: | 40,8°C |
Presión de vapor: | 0,2 hPa a 20°C |
  | 3,5 hPa a 50°C |
  | 54 hPa a 100°C |
Punto de inflamación: | 82°C |
Temperatura de ignición: | 595°C |
Límites de explosividad: | 1,3-9,5% V |
Umbral de olor: | 0,18 mg/m3 = 0,046 ppm |
Solvólisis: | En agua: 82 g/l; se disuelve fácilmente en alcohol, éter, cloroformo, grasas y aceitesesenciales. |
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Factores de conversión: | 1 ppm = 3,91 mg/m3 1 mg/m3 = 0,26 ppm |
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Aplicaciones
* Fabricación de resinas fenólicas en industria plástica.
* Fabricación de herbicidas, insecticidas y fungicidas.
* Fabricación de colorantes en industria química.
* Preservante e ingrediente de adhesivos, gelatinas y gomas sintéticas (goma látex, butadieno)* Solvente selectivo para refinación de aceites lubricantes.
* Desinfectante general; biocida. Se utiliza en cosmética, odontología y en la industria vitivinícola.
* Constituyente de pinturas germicidas y agentes de impregnación de maderas.
* Reactivo de síntesis orgánicas: ácido salicílico, fenolftaleína, ácido pícrico, anhídridos orgánicos, benceno, clorofenoles, ciclohexanol ydiversas drogas farmacológicas.
* Interviene en la obtención de suspensiones coloidales de celulosa.
* Agente dispersante de proteínas.
* Materia prima para la obtención de taninos sintéticos.
* Utilizado como reactivo en la elaboración de explosivos y material pirotécnico.
* Ingrediente de diversos tipos de tintas: litográficas, mimeográficas, de impresión.
* En la industriametalúrgica, como agente de desestañado e ingrediente de soluciones para estañado y limpieza de hierro y acero.
* Agente de flotación en minería.
* Utilizado en la elaboración de reveladores para la industria fotográfica.
* En la industria textil, para los procesos de: tintura, desgomado e impermeabilización de seda, mercerizado e impresión de telas.

MATERIALES Y REACTIVOSReactivos


HCl
Fenol

Sodio
Fenolftaleína

Agua de bromo
Resorcina
Acido salicílico
Cloruro férrico
Acido acético
Anilina
Agua destilada

Cloroformo
Beta naftol
Alfa naftol
Hidróxido de amonio

Formol

Experimento nº 1: preparación del fenol
En un tubo de ensayo colocamos 2 ml de anilina.

Agregamos agua 10 ml y de acido clorhídrico 4 ml. Notamos que se produce unareacción exotérmica.

Agitamos el tubo con una bagueta, mientras enfriamos en una solución de sal con agua.

Cuando ha terminado la diazotación, sacamos el tubo del baño helado y calentamos.

Cuando olemos el nuevo producto notamos un olor a tempera, muy parecido al fenol puro.

Experimento nº 2: propiedades del fenol: acidez
En un vaso de precipitado agregamos fenol diluido, luego agregamosfenolftaleína. Notamos una coloración rosada.

Comparamos la acidez del fenol con el de una solución de acido acético diluido, agregando un trocito de Na metálico en ambas soluciones, notamos que la reacción de fenol es mas violenta con respecto al acido con el sodio.
acido acetico
Fenol

En un tubo de ensayo colocamos 3 ml de fenol e...