Obtención del 2-Fenillindol
Objetivo:
Preparar un anillo de 5 miembros con un heteroatomo condensado a un anillo de benceno, según la síntesis de índoles deFisher.
Introducción:
La química del indol comienza a desarrollarse con el estudio del colorante índigo. El índigo se puede convertir en isatina y luego en el oxoindol. En 1866 Adolf von Baeyerllevó a cabo la reducción del oxoindol en el indol usando zinc en polvo En 1869, Baeyer propuso la siguiente fórmula para el indol
Ciertos derivados del indol fueron colorantes importanteshasta finales del siglo XIX. En la década de 1930, se intensificó el interés por el indol ya que el núcleo de este anillo heterocíclico se encuentra presente en alcaloides importantes, así como en laestructura del triptófano y en las auxinas (hormonas vegetales).
Parte experimental:
1.- Para la formación de la fenilhidrazona de la acetofenona colocar en un matraz erlenmeyer de 50ml2.0g(1.9ml) de acetofenona, 1.8g(1.65ml) de fenilhidrazona, 6ml de etanol y 2a3 gotas de ácido acético glacial, mezcle homogéneamente y caliente en baño maría a 60°C durante 5 minutos.
2.- Deje enfriar lamezcla de reacción, filtre el precipitado y lávelo con alcohol frío.
3.- Formación del 2-fienilindol. En un matraz erlenmeyer de 50ml coloque el precipitado anterior y adicione 5g de cloruro dezinc anhidro.
4.- Caliente la mezcla de reacción con ayuda de una parrilla simultanea y mantenga la temperatura entre 130-140°C durante 10 minutos ( la reacción es exotérmica).
5.- Enfriéligeramente la mezcla y adicione 15ml de ácido acético glacial, caliente con ayuda de una parrilla simultanea hasta disolver, deje enfriar y adicione lentamente 20ml de agua.
6.- Separe el producto porfiltración al vacío y lávelo con un poco de agua, recristalise con una solución de disolventes agua-etanol.
Resultados y observaciones:
1.- Para la reacción de Formación del 2-fenilindol se logro...
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