Obtencion de acetato de isoamilo, benzalacetona y dibenzalacetona

ÍNDICE:
1. Antecedentes--------------------------------------------------------------------------2
1.1 Formación De Ésteres----------------------------------------------------------2

1.2 Condensación De Grupos Carbonilo---------------------------------------3

1.3 Condensación Aldólica---------------------------------------------------------3

1.4 Condensación Aldolica CruzadaDirigida---------------------------------4

2. Objetivo----------------------------------------------------------------------------------5

3. Metodología----------------------------------------------------------------------------5

4. Resultados------------------------------------------------------------------------------6

5.Discusiones----------------------------------------------------------------------------6

6. Conclusiones--------------------------------------------------------------------------11

7. Referencias----------------------------------------------------------------------------

ANTECEDENTES:
1.1 FORMACIÓN DE ÉSTERES
Los ácidos carboxílicos sirven como bloques de construcción para producir derivados relacionados, como esteres y amidas. Una de las reacciones másimportantes de los ácidos carboxílicos con alcoholes es la formación de ésteres1.
RCOOH + R-OH RCOOR´.
Los esteres están entre los compuestos naturales más diseminados. Muchos esteres sencillo son líquidos de olor agradable que originan los olores fragantes de los frutos y las flores. El enlace estér también se halla en las grases animales y en muchasmoléculas de importancia biológica1.
La esterificación de Fischer es la reacción de un ácido carboxílico con un alcohol en presencia de un catalizador ácido es uno de los métodos habituales para la preparación de ésteres. Tanto la esterificación como la reacción inversa, la hidrólisis de ésteres, han sido muy estudiadas con el fin de elucidar el mecanismo de este proceso reversible2. Esto se muestraen la figura 1.






FIGURA 1. Mecanismo de esterificación de Fischer


1.2 CONDENSACIÓN DE GRUPOS CARBONILO
Una reacción de grupos carbonilo es la que ocurre entre dos componentes carbonílicos e implica una combinación de pasos de adición nucleofílica y de sustitución alfa.
1.3 CONDENSACIÓN ALDOLICA
Las reacciones aldolicas son condensaciones carbonilicas típicas, que sellevan en un medio básico. Ocurren por adición nucleofílica del ion enolato de la molécula donadora al grupo carbonilo de la molécula aceptadora, produciendo un intermediario tetraédrico que se protona para formar el alcohol como producto final. Los aldehídos y las cetonas con hidrógenos en el carbono alfa al grupo carbonilo sufren reacciones de condensación aldólica. Los hidrógenos en el carbonoalfa al grupo carbonilo son hidrógenos ácidos3.
El mecanismo se muestra en la figura 2.


Figura 2. Condensación aldólica

Figura 2. Condensación aldólica





1.4 CONDENSACIÓN ALDOLICA CRUZADA DIRIGIDA
Una reacción aldólica que se inicia con dos compuestoscarbonilo diferentes se denomina reacción aldólica cruzada. Las reacciones de este tipo, en las cuales se emplea soluciones acuosas de NaOH, tiene poca importancia sintética cuando los dos reactivos poseen hidrógenos α , por que el resultado es una mezcla compleja de productos.
Las reacciones de condensación entre cetonas y aldehídos no enolizables producen un solo producto (condensaciones aldólicascruzadas dirigidas). La acetona no se polimeriza pero se condensa en condiciones especiales, dando productos que pueden considerarse como derivados de una reacción de eliminación3. Dicho mecanismo esta representado en la figura 3.

Figura 3. Condensación aldólica cruzada dirigida

Figura 3. Condensación aldólica cruzada dirigida

OBJETIVOS
* Preparar un éster a partir de un alcohol...