Obtencion de aminonitrilo a partir de aldehidos

Folio: 343

Obtención de aminonitrilo a partir de aldehidos.

Resumen.
El proyecto consistía en la optimización de la reacción de Strecker, en la cual adicionando un benzaldehido a una disolución de NH4Cl/NH4OH y CN- se obtiene el aminonitrilo.
Se utilizaron cuatro métodos diferentes en donde los pasos a seguir en la síntesis del aminonitrilo se variaban, se realizaba el calculo delrendimiento y se elegía el método en el cual se obtuviera mas producto. El procedimiento con mayor rendimiento se le hacia una variación en en la sal de cianuro y en esto caso se utilizaron NaCN y KCN, para poder observar si esta variación afectaba el rendimiento de la reacción y así elegir la sal que tuviera un mayor provecho. Ya que se obtuvo el método y la sal que brindan un mayor rendimiento a lareacción se llevaba a cabo la síntesis con el procedimiento elegido cambiando el benzaldehido, los benzaldehidos utilizados fueron para-metoxi benzaldehido, para-nitro benzaldehido y para-bromo benzaldehido, y se comparaban los resultados obtenidos con cada benzaldehido y finalmente se elegía con cual de los benzaldehidos la obtención del aminonitrilo era mayor.

Opinion
Química, 5º semestre:Introducción.

Las pirazinas forman un grupo de sustancias muy importantes y claramente relacionadas con los aromas de los productos fritos, cocidos y horneados, tales como papas, café, nueces, cacao, galletas, etc,; también se han identificado en diversos vegetales en estado fresco; son tan potentes que su umbral de detección esta generalmente por debajo de 1 ppm.
En los últimos años se hanidentificado mas de 115 pirazinas monocíclicas en 65 alimentos, entre las que destacan varios grupos importantes.
Su mecanismo de producción puede desarrollarse mediante la degradación de Strecker el cual permiten la síntesis de un aminoácido partiendo de un aldehido, en este caso de un benzaldehido. Debido a que la reacción de Strecker tiene un bajo rendimiento, se trato buscar métodos distintospara la optimización de dicha reacción, y así poder obtener mayor producto.

Justificación.

Los aminonitrilos son esenciales para la síntesis de las distintas pirazinas, este proyecto se realiza para obtener el método en el cual el rendimiento de la reacción de Strecker, en el cual se sintetizan los aminonitrilos a partir de benzaldehidos, sea mayor.

Objetivo.

Usando cuarto métodosdistintos, obtener la ruta de síntesis de aminonitrilos en la cual se obtenga un mayor rendimiento de la reacción.
Una vez que se haya seleccionado la ruta de síntesis adecuada, variar la sal de cianuro utilizada para poder observar las diferencias en los rendimientos.
Sintetizar dos aminonitrilos diferentes a parte del que se utilizó para la optimización del método y comparar los resultados.Hipótesis.

El rendimiento de la reacción para la formación de aminonitrilo puede aumentar o disminuir variando el método por el cual se sintetiza y usando distintos reactivos.

Metodología.

Para realizar este proyecto se usaron cuatro métodos distintos para la síntesis de aminonitrilos, de los cuatro se elegirá el que tenga mayor rendimiento:

Método A
Se pesa 0,2g de NH4Cl, se coloca en unmatraz bola y se disuelve en 2mL de agua y se deja enfriar en un baño de hielo-agua durante 5 min con agitación continua.
Se pesa 0,5g del aldehido y se diluye en una mínima cantidad de metanol, se agrega gota a gota a la mezcla de NH4Cl/H2O y se deja en agitación durante 1 hr.
Se pesa 0,18g de NaCN y se diluye en 1,2 mL de NH4OH, se adiciona a la mezcla y se deja en agitación durante 2 hrs.Terminado el tiempo asignado a la reacción se evapora el disolvente mediante una destilación simple dejando solamente el producto crudo.
Se realizan tres extracciones con Acetato de Etilo, usando 5 mL y se separando la fase orgánica
A la fase orgánica se le realizan 3 extracciones usando 5mL de HCl 2N separando la fase acuosa.
A la fase acuosa se le agrega 5mL de acetato de etilo.
A la...