Obtencion de anaranjado de metilo

UNIVERSIDAD VERACRUZANA
CAMPUS COATZACOALCOS
FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

EE SÍNTESIS ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA
Q. F. B. ZOILA SOLEDAD TOVILLA CORONADO

PRACTICA #5 SÍNTESIS DEL ANARANJADO DE METILO

FECHA: 23-MAR-11

LUGAR: LAB. SÍNTESIS ORGÁNICA Y BIOQUÍMICA

EQUIPO #1

* ESTEFANÍA RODRÍGUEZ CRUZ
* SCARLET ZARATE ROSAS
* NOÉ CRUZ NORBEERTO
* ANTONIO A. DOMÍNGUEZDÍAZ

COATZACOALCOS, VER. A MIERCOLES 30 DE MARZO DE 2011
OBJETIVO:
* Sintetizar el naranja de metilo, un colorante azoico
* Analizar y comprender la aplicación de la reacción de copulación en la obtención de colorantes azoicos
* Aplicar las medidas de seguridad en este tipo de síntesis

FUNDAMENTO:
Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el ácido nitroso,HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones de inmediato, unavez preparadas.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos:
• Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo
• Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula

La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azocompuestos, los cuales son de enormeimportancia para la industria de los colorantes. La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:
1) Diazotación. De una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
2) Preparación de una disolución de algún compuesto amino-aromático en un ácido diluido o de una sustancia fenólica en un álcali diluido.
3) Mezclado de las soluciones anteriores con lo quetiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Para que tenga lugar esa reacción, la solución debe estar alcalina o ligeramente ácida. Para la obtención del anaranjado de metilo, se comienza por la diazotación del ácido sulfanílico (fase 1, ecuaciones 1 y 2), se disuelve dimetilanilina en ácido clorhídrico diluido (fase 2), y finalmente se mezclan ambas solucionespara que tenga lugar la copulación (fase 3, ecuación 3).
La obtención de un colorante diazoico consta de las siguientes operaciones:
1.- Diazotación de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.
2.- Preparación de alguna solución de algún compuesto amino aromático en un ácido diluido ó de una sustancia fenólica es un álcali diluido.
3.- Mezclado de las soluciones anteriores,con lo cual tiene lugar la formación del colorante en una reacción que se denomina copulación. Antes de que tenga lugar la copulación, la solución debe de estar ácida o alcalina.

# | MATERIAL | UNIDAD | REACTIVOS | UNIDAD |
1 | Bomba de vacío | | ácido sulfanílico | 0.41 gr |
1 | Termómetro | -10 a 260ºC | Na2CO3 | 0.16 gr |
2 | Vasos de pp. | 50 mL | NaNO2 | 0.16 gr |
1 |Mechero bunsen | | Dimetilanilina. | 0.26 mL |
1 | Agitador | | NaCl | 2.5 gr |
1 | Vasos de pp. | 100 mL | NaOH 10% | 3.3 mL |
1 | Probeta | 10 mL | Alcohol etílico | 0.5 mL |
1 | Baño Maria | | Papel tornasol rojo | |
4 | Pipetas graduadas | 1 mL | Agua destilada | |
1 | Piseta | | Hielo | |
1 | Tela de alambre con asbesto | | | |
1 | Tripié | | | |1.- DIAGRAMA DE BLOQUES DE LA TÉCNICA
0.41 g de Acido Sufanílico
0.16 g de Carbonato de Sodio
8.3mL de agua
13g de hielo
Esperar a que la temperatura llegue a los 0°C
Solución a temperatura de 0°C
Disolver 0.3mL de HCl conc en 2mL de Agua fría
Disolver 0.16g de NaNO2 en 2ml de Agua
Diluir 0.41mL de HCl conc en 1.3mL de agua fría
Agregar 0.26mL de dimetilanilina
Enfriar esta...