OBTENCION DE CANFOROXIMA

PRÁCTICA N°6: REACCIONES DE ALDEHÍDOS Y CETONAS, OBTENCIÓN DE LA CANFOROXIMA
-241935984885004663440622935INTRODUCCIÓN
Los compuestos carbonilos aldehídicos y cetónicos se caracterizan por que sus estructuras poseen un grupo denominado carbonilo. El grupo carbonilo caracterizado por un doble enlace carbono-oxígeno se encuentra presente en una variedad de grupos funcionales entre los cuales secuentan los aldehídos y cetonas.
La reactividad de los aldehídos y cetonas se origina esencialmente en la estructura del grupo carbonilo que al estar constituido por un enlace polar se comporta como electrófilo en el núcleo de carbono con carga parcial positiva. La insaturación en el enlace carbono-oxígeno unida a la mencionada polaridad del enlace permite la adición de un nucleófilo.
Lareactividad de los aldehídos y las cetonas se debe a la polarización del grupo carbonilo que involucra el efecto inductivo y el efecto resonante. Las reacciones más importante son las de adición, de adición-deshidratación y las reacciones vía carbanión.
214884012192000El grupo carbonilo posee propiedades químicas que lo hacen el centro de reacción. Una de las reacciones más características son lasreacciones de adición. Entre ellas cabe destacar ña reacción de adición de las fenilhidrazona, que se produce al hacer reaccionar un aldehído o cetona con una fenilhidracina. Estas reacciones comprenden tres pasos: la protonización del grupo carbonilo, la formación del producto de adición y la deshidratación.
MATERIALES Y REACTIVOS
Tenemos los siguientes materiales y reactivos para la siguientepráctica:
Materiales:
Balón de destilación
Refrigerante
Mechero
TripodeRejilla de asbesto
Tubos de ensayo
Gradilla
Pipetas
BeakerEmbudos
Reactivos:
Alcanfor
Alcohol etílico 95°
HidroxilaminaAcetato de sodio
HClAcetato de etilo
n-Hexano
Silicagel G60
Yodo metálico
PARTE EXPERIMENTAL
En un balón de 100 mL, colocar 0,1 gramos de alcanfor, adicionar alcohol etílico 95% 1,5 mL, agitarpara disolver los cristales. Agregar 0,2 mL de solución de hidroxilamina, agitar y llevar a reflujo por aproximadamente 50 minutos. Enfriar a chorro de agua, luego adicionar 3,0 mL de agua destilada y observar la formación de un precipitado. Agregar 0,4 a 0,5 mL de HCl 5% y filtrar al vacío, secar en la estufa los cristales obtenidos. Se comprobó la obtención del producto mediante cromatografía encapa fina.
Soporte: Silicagel G activado
Sistema de solventes: Acetato de etilo – n-Hexano (2:0,5)
Revelador: Vapores de Iodo
RESULTADOS Y CUESTINARIO
-165735161925El alcanfor natural es dextrógiro, mientras que el sintético es racémico, ópticamente inactivo. Son pequeños cristales translúcidos (apelmazados), incoloros y de fuerte olor característico. Es insoluble en agua pero es soluble enotros solventes como son etanol, cloroformo y éter.
Posee acción rubefaciente, antiprurítica, antiséptica y ligeramente analgésica. Se emplea en forma de linimentos, soluciones alcohólicas y pomadas, como revulsivo en dolores articulares, musculares, neuralgias y otras afecciones similares. Administrada por vía sintética presenta propiedades irritantes y carminativas, utilizándose como unexpectorante suave.
-280670206438500-3810-2540 La hidroxilamina u oxiamonpiaco es un cuerpo que procede de sustituir un átomo de hidrógeno del amoníaco por un hidroxilo. No se encuentra libre en la naturaleza. Es un cuerpo sólido, incoloro, inodoro, muy ávido del agua y se mezcla con ella en todas proporciones. Arde en el aire con llama de color amarillento. Cuando se calienta en estado anhidro(deshidratada), explota con gran violencia. Es de reacción básica, menos pronunciada que el amoníaco, aparte de ser un poderoso reductor.
Cuando se mezcla la hidroxilamina con un compuesto con un grupo carbonilo (en este caso ubicado en el alcanfor) ocurre una adición nucleófila de amoníaco y sus derivados al grupo carbonilo. Síntesis de una oxima a partir de la correspondiente cetona. El mecanismo...