obtencion de ciclohexeno

Práctica. 6 Obtención de ciclohexeno
a) Métodos de obtención de alquenos y sus mecanismos
• Deshidratación de alcoholes: La palabra deshidratación significa literalmente eliminación de agua. La deshidratación es reversible, y en la mayor parte de los casos no es grande la constante de equilibrio. La deshidratación se lleva a término eliminando los productos de la mezcla de reacción a medida quese forman. El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol porque las moléculas del alcohol participan en enlaces de puentes de hidrogeno. Una destilación controlada cuidadosamente elimina el alqueno y deja el alcohol en la mezcla de reacción. Con frecuencia se usan el acido sulfúrico concentrado, y el acido fosfórico concentrado como reactivos para la deshidratación, ya que actúan tantocomo catalizadores ácidos como agentes deshidratantes. La hidratación de estos ácidos es muy exotérmica.
• Deshidrohalogenación: Es la formación de un alqueno por eliminación de un átomo de hidrogeno y uno de halógeno en un halogenuro de alquilo. La deshidrohalogenacion se puede llevar a cabo mediante dos mecanismos: el mecanismo E2 o el E1. La deshidrohalogenacion por el mecanismo E2 se lleva a cabomediante un mecanismo de un solo paso, cuando una base fuerte sustrae un protón de un átomo de carbono mientras el grupo saliente se aleja del átomo de carbono adyacente. La deshidrohalogenacion por el mecanismo E1 se realiza en un buen disolvente ionizante (como el alcohol o agua) sin que haya nucleofilo o base fuerte presente para forzar la cinética de segundo orden. El substrato es unhalogenuro de alquilo secundario o terciario. La eliminación de primer orden implica la ionización para formar un carbocatión que cede un protón a una base débil, por lo general el solvente.

• Deshidrogenación de alcanos: Es la eliminación de H2 de una molécula, y es el proceso inverso a la hidrogenación. La deshidrogenación de un alcano da un alqueno. Esta reacción tiene un cambio de entalpiadesfavorable, pero uno favorable de entropía. La deshidrogenación es endotérmica y tiene un valor positivo de Hº; a temperatura suficientemente grande se favorece la deshidrogenación.
• Deshalogenación de dibromuros: Un compuesto que tiene dos halógenos en el mismo carbono se llama dihalogenuro geminal; el que tiene dos halógenos en carbonos adyacentes se llama dihalogenuro vecinal. Los dibromurosvecinales se convierten en alcanos por reducción, ya sea con ion de yoduro o zinc en acido acético. Una molécula de Br2 (agente oxidante) se separa del dihalogenuro para formar el alqueno. El Zinc trabaja como agente reductor en la deshalogenacion por Zinc y acido acético. La reacción con yoduro se verifica mediante el mecanismo E2, con las mismas limitaciones geométricas que la deshidrohalogenacion E2.b) Concepto de deshidratación en química orgánica
Eliminación de agua de un compuesto, generalmente catalizada por acido 
Reacciones que presentan los compuestos insaturados
• REGLA DE MARKOVNIKOV - REGIOSELECTIVIDAD
Cuando un alqueno no tiene los mismos sustituyentes en sus carbonos sp2 puede formar dos tipos de productos en reacciones de sustitución electrófila. El producto mayoritario es el quese obtiene por adición del protón al carbono sp2, que genera el carbocatión de mayor estabilidad. Si el protón se une al carbono 2, se obtiene un carbocatión primario sobre el carbono 1. La estabilidad del carbocatión primario es muy inferior a la del secundario y se formará más lentamente, dando lugar a un pequeño porcentaje del 1-bromopropano.
• ADICIÓN DE HALÓGENOS
El cloro y el bromo seadicionan a alquenos para dar 1,2-dihaloalcanos. Por ejemplo, el 1,2-dicloroetano es sintetizado por la adición de cloro a eteno. El F2 y el I2 no se emplean como reactivos en esta reacción. El Fluor reacciona de forma explosiva con alquenos y la adición de I2 es termodinámicamente desfavorable.
• REACCIONES DE ADICIÓN ELECTRÓFILA
La reacción característica de los alquenos es la adición de sustancias...