obtencion de fluoresceina

Objetivo: sintetizar en el laboratorio un derivado del núcleo básico de los xantenos, la fluoresceína usada como indicador.
Hipótesis: un nucleófido puede ser sustituido por otro más fuerte, cuando el primero también tiene la propiedad de ser un buen grupo saliente.
Marco teórico:
Los colorantes xanténicos se caracterizan por la presencia del núcleo dibenzoano [b,e] pirano (I, II). Se hanclasificado de varias maneras, con nombre especiales generales para los grupos y subgrupos. La clasificación más útil es su división en tres grupos generales: un grupo acido, caracterizado por sustituyentes hidroxilos, por ejemplo la fluoresceína; un gupo básico, caracterizado por sustituyentes aminos, por ejemplo las rodaminas; y un grupo mixto formado por los que tienen un grupo hidroxilo y ungrupo amino: los rodoles.
Fluoresceína es 3´,6´-Dihidroxispiro[isobenzofuran-1(3H),9´-[9H] xanten]-3-ona.
Es una xantina con propiedades fluorescentes (sustancia que emite luz mientras es radiada con una longitud de onda apropiada). Se observa como un sólido amorfo amarillo o cristales naranjas-rojizos; expuesta a ciertas longitudes de onda o a pH de 5 a 9, florece color verde.
Los factores queafectan la fluorescencia incluyen:
Concentración de la sustancia;
pH de la solución;
Presencia de otras sustancias;
Longitud de onda de la luz excitante.
A un pH de 8 (mayor alcalinidad), la fluoresceína alcanza su máxima intensidad.
Tiene una longitud de absorción de 494 nm y de emisión máxima a 521 nm (en agua).
Usos más frecuentes:
Se considera punto de partida en la síntesis delmercurocromo que se utiliza como antiséptico en solución acuosa al 2 %.
En forma de fluoresceína sódica, es utilizada en el examen de los vasos sanguíneos del ojo, mediante una técnica que se llama angiofluoresceinografía.
En óptica se emplea también para comprobar las alteraciones en el epitelio corneal, las alteraciones en el sistema lagrimal, la permeabilidad de las vías lagrimales y para lastonometrías de aplanación.
La fluoresceína también se administra por inyección en la vena cubital y el colorante tarda de 10 a 15 segundos en aparecer en los vasos coroideos y retinianos lo que permite detectar anormalidades vasculares del fondo y del iris del ojo. También puede ser administrada por vía oral, pero para estudiar otras entidades o en caso de que la persona sujeta al estudio tenga venasescondidas o inaccesibles. En esta condición, la sustancia puede tardar hasta media hora en aparecer en el fondo. Su uso en óptica también puede llevarse a cabo por vía tópica, mediante una solución oftalmológica.
En geología puede aplicarse para seguir la pista a aguas que desaparecen bajo tierra y vuelven a aparecer a una cierta distancia tal como hizo el geólogo Norbert Casteret con el ríoGarona en 1931.
Ha sido aprobado por la FDA para su uso en medicamentos y cosméticos aplicados externamente3
Síntesis.
1.- La fluoresceína fue sintetizada por Adolf von Baeyer en 1871. Se prepara a partir de anhídrido ftálico y resorcinol en la presencia de cloruro de zinc por una reacción de Friedel-Crafts.

2.- Un segundo método para preparar la fluoresceína emplea ácido metanosulfónico comocatalizador ácido de Brønsted. Esta ruta tiene un alto rendimiento en condiciones más suaves.[1] [2]
3.- El grupo carbonilo del anhídrido ftálico reacciona con los compuestos aromáticos que poseen un átomo de hidrógeno reactivo en orto y para las reacciones se produce cuando se calienta una mezcla de anhídrido, el compuesto aromático y un catalizador. Se elimina agua y se forma un ftaleína
Lasftaleínas son colorantes e indicadoras.



1Sun, W. C.; Gee, K. R.; Klaubert, D. H.; Haugland, R. P., Synthesis of Fluorinated Fluoresceins. Journal of Organic Chemistry 1997, 62, (19), 6469-6475.
2Página de la farmacopea de los estados unidos mexicanos. http://www.anmat.gov.ar/FNA/CONSULTA_PUBLICA/FLUORESCEINA_A.PDF
3 American Medical Association evaluaciones de drogas» (en Inglés). Merck...